Benzoic acid (R)-2-(4-bromo-benzyloxy)-1-[(2S,3S)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl]-ethyl ester | 172691-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (R)-2-(4-bromo-benzyloxy)-1-[(2S,3S)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl]-ethyl ester
• CAS: 172691-48-4
• 化学式: C₃₆H₃₇BrO₆Si
• 分子量: 673.676
• InChiKey: UPJAHTLWAQQWAV-VOTWKOMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.45
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (R)-2-(4-bromo-benzyloxy)-1-[(2S,3S)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl]-ethyl ester 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Benzoic acid (R)-2-(4-bromo-benzyloxy)-1-[(2S,3S,5R)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  C-5'的2'-脱氧核糖核酸合成取代

  摘要：

  γ，δ-环氧β-羟基酯的立体控制内酯化在还原后提供吡喃或呋喃形式的2-脱氧糖。在适当保护羟基官能团之后，这些糖可以转化为具有不同糖基部分构型和在C-5处额外官能化的2'-脱氧核苷。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01645-x
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,5R)-tert-butyl <6-(p-bromobenzyloxy)-4,5-epoxy-3-hydroxy>hexanoate 在 吡啶 、 咪唑 、 三甲基氯硅烷 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Benzoic acid (R)-2-(4-bromo-benzyloxy)-1-[(2S,3S)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  C-5'的2'-脱氧核糖核酸合成取代

  摘要：

  γ，δ-环氧β-羟基酯的立体控制内酯化在还原后提供吡喃或呋喃形式的2-脱氧糖。在适当保护羟基官能团之后，这些糖可以转化为具有不同糖基部分构型和在C-5处额外官能化的2'-脱氧核苷。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01645-x