3-(1H-benzimidazol-2-yl)-7-(diethylamino)-2-oxochromene-4-carbonitrile | 70546-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(1H-benzimidazol-2-yl)-7-(diethylamino)-2-oxochromene-4-carbonitrile
• CAS: 70546-13-3
• 化学式: C₂₁H₁₈N₄O₂
• 分子量: 358.4
• InChiKey: BCLNKBPAGCVDED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰甲基苯并咪唑 在 哌啶 、 盐酸 、 碘 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(1H-benzimidazol-2-yl)-7-(diethylamino)-2-oxochromene-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-angiogenesis activity of coumarin derivatives

  摘要：

  A series of 7-diethylaminocoumarin compounds were synthesized and the cytotoxicities were tested against human umbilical vein endothelial cell (HUVEC) and some cancer cells. We found that the introduction of cyano groups at the 4-position will promote the bioactivity. In particular, compounds 9 and 10 strongly inhibited the proliferation of various cancer cell lines, and 12 and 15 showed a high selectivity for HUVEC. Therefore, these coumarin molecules can be utilized as lead compounds to develop potential nontoxic angiogenesis inhibitors and small molecular ligands to target HUVEC. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.06.007

文献信息

• MEROCYANINES FOR PRODUCING PHOTOACTIVE LAYERS FOR ORGANIC SOLAR CELLS AND ORGANIC PHOTODETECTORS
  申请人：Reichelt Helmut

  公开号：US20110256422A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  The present invention relates to the use of mixtures which comprise, as components K1), one or more merocyanines selected from the group of the compounds of the general formulae I, IIa, IIb, IIIa, IIIb, IIIc, IIId and IIIe, as defined in more detail in the description, as an electron donor or electron acceptor, and, as component K2), one or more compounds which, with respect to component K1), act correspondingly as an electron acceptor or electron donor, for producing photoactive layers for organic solar cells and organic photodetectors, to a process for producing photoactive layers, corresponding solar cells and organic photodetectors, and to mixtures which comprise, as components, one or more compounds of the general formulae I, IIa, IIb, IIIa, IIIb, IIIc, IIId and/or IIIe of component K1, as defined in more detail in the description, and one or more compounds of component K2.
• [DE] MEROCYANINE ZUR HERSTELLUNG VON PHOTOAKTIVEN SCHICHTEN FÜR ORGANISCHE SOLARZELLEN UND ORGANISCHE PHOTODETEKTOREN<br/>[EN] MEROCYANINES FOR PRODUCING PHOTOACTIVE LAYERS FOR ORGANIC SOLAR CELLS AND ORGANIC PHOTODETECTORS<br/>[FR] MÉROCYANINES POUR LA FABRICATION DE COUCHES PHOTOACTIVES POUR DES CELLULES SOLAIRES ORGANIQUES ET DES PHOTODÉTECTEURS ORGANIQUES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2010049512A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Mischungen, welche enthalten als Komponenten K1) ein oder mehrere Merocyanine ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der allgemeinen Formeln (I), (IIa), (IIb), (lIla), (IIIb), (IIIc), (IIId) und (IIIe) wie in der Beschreibung genauer definiert, als Elektronendonor bzw. Elektronenakzeptor, und als Komponente K2) ein oder mehrere Verbindungen, welche gegenüber Komponente K1) entsprechend als Elektronenakzeptor bzw. Elektronendonor wirken, zur Herstellung von photoaktiven Schichten für organische Solarzellen und organische Photodetektoren, ein Verfahren zur Herstellung von photoaktiven Schichten, entsprechende organische Solarzellen und organische Photodetektoren, sowie Mischungen, welche als Komponenten ein oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formeln (I), (IIa), (IIb), (lIla), (IIIb), (IIIc), (IIId) und (IIIe) und/oder (IIIe) der Komponente K1, wie in der Beschreibung genauer definiert, und ein oder mehrere Verbindungen der Komponente K2 enthalten.
• Synthesis and anti-angiogenesis activity of coumarin derivatives
  作者：Seokjoon Lee、Krishnamoorthy Sivakumar、Woon-Seob Shin、Fang Xie、Qian Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.06.007

  日期：2006.9

  A series of 7-diethylaminocoumarin compounds were synthesized and the cytotoxicities were tested against human umbilical vein endothelial cell (HUVEC) and some cancer cells. We found that the introduction of cyano groups at the 4-position will promote the bioactivity. In particular, compounds 9 and 10 strongly inhibited the proliferation of various cancer cell lines, and 12 and 15 showed a high selectivity for HUVEC. Therefore, these coumarin molecules can be utilized as lead compounds to develop potential nontoxic angiogenesis inhibitors and small molecular ligands to target HUVEC. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.