3-甲基-3-三氟甲基-4-戊烯酸乙酯 | 154389-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-甲基-3-三氟甲基-4-戊烯酸乙酯
• 英文名称: Ethyl 3-methyl-3-trifluoromethyl-4-pentenoate
• 英文别名: Ethyl 3-methyl-3-(trifluoromethyl)pent-4-enoate
• CAS: 154389-71-6
• 化学式: C₉H₁₃F₃O₂
• 分子量: 210.196
• InChiKey: PQTSTJHCHCODFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-3-三氟甲基-4-戊烯酸乙酯 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 ethyl 3-formyl-3-trifluoromethylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of β-Trifluoromethyl-γ-butyrolactones via Claisen Rearrangement

  摘要：

  烯丙基醇 2 的克莱森重排提供了δ-三氟甲基δ³，´-乙烯酯 3，从而获得了一系列δ-三氟甲基-δ³-丁内酯 1。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25430
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-三氟甲基-2-丁烯酸乙酯 在 二异丁基氢化铝 、 丙酸 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-甲基-3-三氟甲基-4-戊烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  GABA（A）受体功能的氟烷基取代的γ-丁内酯和γ-硫代丁内酯调节剂的结构活性研究。

  摘要：

  制备在杂环的C-3，C-4和C-5位含有氟代烷基的二氢-2（3H）-呋喃酮（γ-丁内酯）和二氢-2（3H）-噻吩酮（γ-硫代丁内酯） 。在小鼠中评估了化合物的抗惊厥/惊厥活性。测定了化合物的脑浓度，并研究了化合物对与GABAA受体微毒素位点结合的[35S]-叔丁基双环磷酸环硫酸酯（[35S] TBPS）的影响。使用电生理方法和培养的大鼠海马神经元研究了这些化合物对GABAA受体功能的影响。C-3处的氟化作用会对化合物的药理活性产生微妙或明显的影响。如3-（1）所示，在乙基的亚甲基碳上氢被氟取代时，1-二氟乙基）二氢-3-甲基-2（3H）-呋喃酮（1）的抗惊厥作用与相应的烷基取代类似物相比没有太大变化。形成鲜明对比的是，如在二氢-3-甲基-3-（2,2,2-三氟乙基）-2（3H）-呋喃酮（3）中一样，在乙基的甲基碳上氟化可产生具有惊厥活性的化合物。 。这种惊厥活性似乎是由于该化合物对GABA

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)10006-2

文献信息

• Substituted inmidazoles as bombesin receptor subtype-3 modulators
  申请人：Chen David

  公开号：US20100022598A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  Certain novel substituted imidazoles are ligands of the human bombesin receptor and, in particular, are selective ligands of the human bombesin receptor subtype-3 (BRS-3). They are therefore useful for the treatment, control, or prevention of diseases and disorders responsive to the modulation of BRS-3, such as obesity, and diabetes.

  某些新型取代咪唑是人类炸弹素受体的配体，特别是人类炸弹素受体亚型-3（BRS-3）的选择性配体。因此，它们对于治疗、控制或预防对BRS-3调节敏感的疾病和紊乱，如肥胖症和糖尿病，具有用处。
• Preparation of β-Trifluoromethyl-γ-butyrolactones via Claisen Rearrangement
  作者：Mansour Haddad、Huguette Molines、Claude Wakselman

  DOI：10.1055/s-1994-25430

  日期：——

  The Claisen rearrangement of allylic alcohol 2 provided the β-trifluoromethyl γ, δ-ethylenic ester 3 which gave access to a series of βtrifluoromethyl-γ-butyrolactones 1.

  烯丙基醇 2 的克莱森重排提供了δ-三氟甲基δ³，´-乙烯酯 3，从而获得了一系列δ-三氟甲基-δ³-丁内酯 1。
• An efficient synthesis of 3-methyl-3-trifluoromethyl azetidin-2-one
  作者：Mansour Haddad、Claude Wakselman

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03198-9

  日期：1995.7

  The Curtius rearrangement has been used as a key step for the transformation of the unsaturated ester 1 to the 3-trifluoromethylated 2-azetidinone 7 via a six-step synthesis.

  库尔修斯重排已用作通过六步合成将不饱和酯1转化为3-三氟甲基化的2-氮杂环丁酮7的关键步骤。
• Substituted imidazoles as bombesin receptor subtype-3 modulators
  申请人：Chen David

  公开号：US20100004280A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  Certain novel substituted imidazoles are ligands of the human bombesin receptor and, in particular, are selective ligands of the human bombesin receptor subtype-3 (BRS-3). They are therefore useful for the treatment, control, or prevention of diseases and disorders responsive to the modulation of BRS-3, such as obesity, and diabetes.

  某些新型取代咪唑是人类炸弹素受体的配体，特别是人类炸弹素受体亚型-3（BRS-3）的选择性配体。它们因此可用于治疗、控制或预防对BRS-3调节敏感的疾病和障碍，例如肥胖症和糖尿病。
• Substituted imidazole as bombesin receptor subtype-3 modulators
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US08193228B2

  公开（公告）日：2012-06-05

  Certain novel substituted imidazoles are ligands of the human bombesin receptor and, in particular, are selective ligands of the human bombesin receptor subtype-3 (BRS-3). They are therefore useful for the treatment, control, or prevention of diseases and disorders responsive to the modulation of BRS-3, such as obesity, and diabetes.

  某些新型取代咪唑是人类炸弹素受体的配体，特别是人类炸弹素受体亚型-3（BRS-3）的选择性配体。因此，它们可用于治疗、控制或预防对BRS-3调节敏感的疾病和障碍，如肥胖症和糖尿病。