trans-but-2-ene-1,4-diazide | 14069-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: trans-but-2-ene-1,4-diazide
• 英文别名: (E)-1,4-diazidobut-2-ene；3,4-Diazido-but-2t-en；1,4-diazido-but-2t-ene
• CAS: 14069-92-2
• 化学式: C₄H₆N₆
• 分子量: 138.132
• InChiKey: BGTNUGHPLCQDGH-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-but-2-ene-1,4-diazide 在 盐酸 、 三苯基膦 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以64%的产率得到(E)-but-2-ene-1,4-diamine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  丁-2-烯-1,4-二胺和丁-2-烯-1,4-二醇作为热力学上有利的转氨酶和醇脱氢酶催化方法的供体

  摘要：

  两个顺式-和反式-丁-2-烯-1,4-二胺已经制备和有效地施加在酶促转氨基反应牺牲共底物。顺式二胺获得了最佳结果。由于5 H-吡咯互变异构成1 H-吡咯，立体选择性转氨过程的热力学平衡转变为胺的形成，通过使用A可以实现高转化率（78-99％）和对映体过量（高达> 99％）。少量的胺供体。此外，当反应进行时，由于1 H-吡咯的聚合反应，观察到了强烈的着色。结构相关的化合物顺式2-丁烯-1,4-二醇已被用作不同醇脱氢酶（ADH）介导的生物还原的共底物。在这种情况下，由于内酯化过程，观察到较高的转化率（91–99％）。从合成和原子经济的角度来看，这两种策略在生产有价值的光学活性产品时都很方便。

  DOI：

  10.1002/adsc.201501066
• 作为产物：
  描述：

  反式-1,4-二氯-2-丁烯 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 trans-but-2-ene-1,4-diazide
  参考文献：
  名称：

  双胍类：多功能烷基化剂

  摘要：

  通过使甲基锂与适当的二叠氮基烷烃反应，可以很容易地完成双（甲基三氮烯）烷烃的合成。这些化合物在溶液中具有有趣的性质，暗示了分子间氢键的排列。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80849-2

文献信息

• A triazole-templated ring-closing metathesis for constructing novel fused and bridged triazoles
  作者：Xuejun Zhang、Richard P. Hsung、Hongyan Li

  DOI：10.1039/b701040k

  日期：——

  The feasibility of trapping the vinyl copper intermediate generated in situ from azide-[3 + 2] cycloadditions and viability of employing these triazoles as unique templates for ring-closing metathesis are described here; this work effectively combines the two powerful reactions for the first time to construct various de novo fused and bridged triazoles that are otherwise not trivial to synthesize.

  本文描述了捕获由叠氮化物[3 + 2]环加成反应原位生成的乙烯基铜中间体的可行性，以及将这些三唑用作闭合环复分解反应的独特模板的可行性；这项工作首次有效地结合了两种强大的反应，以构建各种从头熔合和桥联的三唑，否则这些合成就不容易了。
• Bioorthogonal site-specific labeling of the 5′-cap structure in eukaryotic mRNAs
  作者：Josephin Marie Holstein、Daniela Schulz、Andrea Rentmeister

  DOI：10.1039/c4cc01549e

  日期：——

  A chemo-enzymatic approach for site-specific labeling of 5′-capped RNAs based on strain-promoted azide–alkyne cycloaddition (SPAAC) was developed.

  开发了一种基于应变促进的叠氮-炔基环加成（SPAAC）的化学酶法方法，用于对5'-帽子RNA进行位点特异性标记。
• Synthesis of Hsp90 dimerization modulators
  作者：Gabriela Chiosis、Julia Aguirre、Christopher V. Nicchitta

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.03.092

  日期：2006.7

  The synthesis and evaluation of several chemical modulators of heat shock protein 90 (Hsp90) dimerization is presented. These agents may represent useful tools to study the importance of N-terminal dimerization and also to determine subunit interface(s) in Hsp90. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Bioorthogonal Profiling of Protein Methylation Using Azido Derivative of <i>S</i>-Adenosyl-<scp>l</scp>-methionine
  作者：Kabirul Islam、Ian Bothwell、Yuling Chen、Caitlin Sengelaub、Rui Wang、Haiteng Deng、Minkui Luo

  DOI：10.1021/ja2118333

  日期：2012.4.4

  Protein methyltransferases (PMTs) play critical roles in multiple biological processes. Because PMTs often function in vivo through forming multimeric protein complexes, dissecting their activities in the native contexts is challenging but relevant. To address such a need, we envisioned a Bioorthogonal Profiling of Protein Methylation (BPPM) technology, in which a SAM analogue cofactor can be utilized by multiple rationally engineered PMTs to label substrates of the corresponding native PMTs. Here, 4-azidobut-2-enyl derivative of S-adenosyl-L-methionine (Ab-SAM) was reported as a suitable BPPM cofactor. The resultant cofactor enzyme pairs were implemented to label specifically the substrates of closely related PMTs (e.g., EuHMT1 and EuHMT2) in a complex cellular mixture. The BPPM approach, coupled with mass spectrometric analysis, enables the identification of the nonhistone targets of EuHMT1/2. Comparison of EuHMT1/2's methylomes indicates that the two human PMTs, although similar in terms of their primary sequences, can act on the distinct sets of nonhistone targets. Given the conserved active sites of PMTs, Ab-SAM and its use in BPPM are expected to be transferable to other PMTs for target identification.