(E)-benzaldehyde O-((E)-1-(2-bromophenyl)-3-phenylallyl)oxime | 1378939-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-benzaldehyde O-((E)-1-(2-bromophenyl)-3-phenylallyl)oxime
• 英文别名: (E)-N-[(E)-1-(2-bromophenyl)-3-phenylprop-2-enoxy]-1-phenylmethanimine
• CAS: 1378939-18-4
• 化学式: C₂₂H₁₈BrNO
• 分子量: 392.295
• InChiKey: GDDPKZXUYOYKLF-IZXXXUSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-benzaldehyde O-((E)-1-(2-bromophenyl)-3-phenylallyl)oxime 、 (E)-benzaldehyde O-((E)-3-(2-bromophenyl)-1-phenylallyl)oxime 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-3-(2-bromophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-ol 、 (R)-(E)-1-(2-bromophenyl)-3-phenyl-prop-2-en-1-ol 、 (E)-3-(2-bromophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-ol 、 (R)-(E)-1-(2-bromophenyl)-3-phenyl-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Aryl-Substituted Chromans by Intramolecular C-O Bond Formation

  摘要：

  描述了一种从商业可得的起始材料制备2-芳基取代的氢酮的合成路线，利用钯催化或铜催化的芳基溴化物的分子内环化反应。因此，可以通过钯催化的不对称烯丙基醚化程序，利用手性吲哚-膦-噁唑啉（IndPHOX）配体获得在C-2位具有立体控制的氢酮。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290607
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛肟 、 (E)-3-(2-bromophenyl)-1-phenylallyl acetate 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (S)-4-(tert-butyl)-2-(2-(diphenylphosphino)-1-(methoxymethyl)-1H-indol-3-yl)-4,5-dihydro-oxazole 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-benzaldehyde O-((E)-1-(2-bromophenyl)-3-phenylallyl)oxime 、 (E)-benzaldehyde O-((E)-3-(2-bromophenyl)-1-phenylallyl)oxime
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Aryl-Substituted Chromans by Intramolecular C-O Bond Formation

  摘要：

  描述了一种从商业可得的起始材料制备2-芳基取代的氢酮的合成路线，利用钯催化或铜催化的芳基溴化物的分子内环化反应。因此，可以通过钯催化的不对称烯丙基醚化程序，利用手性吲哚-膦-噁唑啉（IndPHOX）配体获得在C-2位具有立体控制的氢酮。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290607