ethyl 3-cyano-3-(thiophen-2-yl)propanoate | 93447-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-cyano-3-(thiophen-2-yl)propanoate
• 英文别名: Ethyl I(2)-cyano-2-thiophenepropanoate；ethyl 3-cyano-3-thiophen-2-ylpropanoate
• CAS: 93447-85-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂S
• 分子量: 209.269
• InChiKey: VKCWLRAISMIVDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-cyano-3-(thiophen-2-yl)propanoate 、 溴乙酸乙酯 在 三甲基氯硅烷 、 锌 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 以83%的产率得到ethyl (Z)-2-(5-oxo-3-(thiophen-2-yl)pyrrolidin-2-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  Blaise反应：合成，C（4）取代的5-亚吡咯烷-（5H）-ones的骨架多样化和战略定位的酯对腈反应性的作用

  摘要：

  通过经典的布莱斯反应的有用变化，我们已经从3-芳基/杂芳基/烷基3-氰基丙酸酯和乙基/甲基溴乙酸酯中轻松合成了几个C（4）取代的5-亚吡咯烷基- （5 H）- 。将产物进一步转化为有用的有机小分子（SOM）。通过分子内和分子间竞争实验对腈的反应性进行的研究表明，邻位和关键位置的酯的邻氨基苯甲酸辅助对于3-氰基丙酸酯中腈对Blaise反应的更高反应性至关重要。

  DOI：

  10.1039/d0nj00231c

文献信息

• Blaise reaction: synthesis, skeletal diversification of C(4) substituted 5-ylidenepyrrol-(5<i>H</i>)-ones and the role of the strategically located ester on the reactivity of the nitriles
  作者：H. Surya Prakash Rao、Ashiq Hussain Padder

  DOI：10.1039/d0nj00231c

  日期：——

  classical Blaise reaction. The products were further transformed to useful small organic molecules (SOMs). Studies on the reactivity of nitriles via intra and inter-molecular competition experiments showed that anchimeric assistance from the neighbouring and strategically located ester is crucial for higher reactivity of the nitrile in the 3-cyanopropionates towards the Blaise reaction.

  通过经典的布莱斯反应的有用变化，我们已经从3-芳基/杂芳基/烷基3-氰基丙酸酯和乙基/甲基溴乙酸酯中轻松合成了几个C（4）取代的5-亚吡咯烷基- （5 H）- 。将产物进一步转化为有用的有机小分子（SOM）。通过分子内和分子间竞争实验对腈的反应性进行的研究表明，邻位和关键位置的酯的邻氨基苯甲酸辅助对于3-氰基丙酸酯中腈对Blaise反应的更高反应性至关重要。