tert-butyl 1-(3-hydroxy-3-phenyl-2-phenylsulfanylpropanoyl)piperidine-2-carboxylate | 132980-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 1-(3-hydroxy-3-phenyl-2-phenylsulfanylpropanoyl)piperidine-2-carboxylate
• CAS: 132980-04-2
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₄S
• 分子量: 441.591
• InChiKey: FUOSSAUASFFQHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 1-(3-hydroxy-3-phenyl-2-phenylsulfanylpropanoyl)piperidine-2-carboxylate 在 吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以66%的产率得到tert-butyl 1-(2,3-dioxo-3-phenylpropanoyl)piperidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Straightforward synthesis of 1,2,3-tricarbonyl systems

  摘要：

  A simple two-step protocol for the preparation of alpha,beta-diketo amides is described. The first step involves condensation of the anion of an alpha-phenylthio amide with an aldehyde. This is followed by oxidation of the resulting beta-hydroxy alpha-sulfide with the Dess-Martin periodinane. The vicinal tricarbonyl system is obtained in good to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/jo00007a049
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl pipecolinate 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 tert-butyl 1-(3-hydroxy-3-phenyl-2-phenylsulfanylpropanoyl)piperidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Straightforward synthesis of 1,2,3-tricarbonyl systems

  摘要：

  A simple two-step protocol for the preparation of alpha,beta-diketo amides is described. The first step involves condensation of the anion of an alpha-phenylthio amide with an aldehyde. This is followed by oxidation of the resulting beta-hydroxy alpha-sulfide with the Dess-Martin periodinane. The vicinal tricarbonyl system is obtained in good to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/jo00007a049

文献信息

• LINDE, ROBERT G. (II);JERONCIC, LUCIO O.;DANISHEFSKY, SAMUEL J., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2534-2538
  作者：LINDE, ROBERT G. (II)、JERONCIC, LUCIO O.、DANISHEFSKY, SAMUEL J.

  DOI：——

  日期：——