(R)-3-methyl-7-(4-nitro-phenylsulfanylimino)-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 64394-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-methyl-7-(4-nitro-phenylsulfanylimino)-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (6R)-3-methyl-7-(4-nitrophenyl)sulfanylimino-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 64394-78-1
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₅S₂
• 分子量: 421.498
• InChiKey: PUEJOKSALGOFLR-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  579.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-methyl-7-(4-nitro-phenylsulfanylimino)-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (6R)-7t-amino-7c-methoxy-3-methyl-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A novel synthetic route to 7.ALPHA.-methoxycephalosporins.

  摘要：

  将7β-磺酰胺头孢菌素7与二氧化锰等氧化剂反应得到亚砜亚胺8，然后用甲醇锂容易甲氧基化得到7α-甲氧基-磺酰胺9。7α-甲氧基-磺酰胺头孢菌素9与碘化钠反应转化为游离胺10。将10酰化得到头霉素衍生物11。这种方法也成功应用于青霉素系列，得到亚砜亚胺13，经甲氧基化得到目标产物6α-甲氧基-青霉素14和开环产物15。

  DOI：

  10.1248/cpb.27.2718
• 作为产物：
  描述：

  t-butyl 7α-amino-3-methyl-3-cephem-4-carboxylate 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-3-methyl-7-(4-nitro-phenylsulfanylimino)-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of cephamycins from cephalosporins and related reactions.

  摘要：

  用亚硫酰氯和弱碱（如喹啉或三乙胺）将亚磺酰胺 3 转化为亚磺酰亚胺 4。亚磺酰亚胺 4 与甲醇锂发生甲氧基化反应，生成 7α-甲氧基亚磺酰胺 5，然后直接与酰基氯发生酰基化反应，生成头霉素衍生物 6。7α-Methoxysulfenamides 5 的酰化过程与 7α-H 衍生物 7 的酰化过程有很大不同。用金属氢化物还原亚胺 4a，可得到 7β-亚磺酰胺头孢菌素 12 以及少量 7α 异构体 13。合成序列 4a→12→14 为 7α 氨基头孢菌素 17 异构化为相应的 7β 异构体 18 提供了有用的方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.27.2727