1-(5-脱氧-5-碘-2,3-O-异亚丙基呋喃戊糖基)-5-氟-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮 | 61787-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1-(5-脱氧-5-碘-2,3-O-异亚丙基呋喃戊糖基)-5-氟-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮
• 英文名称: 5'-deoxy-5-fluoro-5'-iodo-2',3'-O-isopropylideneuridine
• 英文别名: 5-fluoro-5'-iodo-O^2'_,O3'-isopropylidene-5'-deoxy-uridine；5'-deoxy-5'-iodo-2',3'-O-isopropylidene-5-fluorouridine；1-[(3aR,4R,6S,6aS)-6-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-5-fluoropyrimidine-2,4-dione
• CAS: 61787-10-8
• 化学式: C₁₂H₁₄FIN₂O₅
• 分子量: 412.156
• InChiKey: YLUWLJRPWHGNDK-FDDDBJFASA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-脱氧-5-碘-2,3-O-异亚丙基呋喃戊糖基)-5-氟-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮 生成 2,5'-anhydro-5-fluoro-2',3'-O-isopropylideneuridine
  参考文献：
  名称：

  氟化嘧啶核苷。1.合成抗肿瘤剂2，2′-脱水-1-β-D-阿拉伯呋喃糖基-5-氟胞嘧啶盐酸盐的氮类似物。

  摘要：

  氮桥化合物2,2'-脱水-1-β-D-阿拉伯呋喃糖基-2,4-二氨基-5-氟嘧啶氯化物（2）是抗肿瘤药脱水-阿拉伯-FC（1）的类似物，具有已合成。5-氟吡啶被转化为1-β-D-呋喃核糖基-2,4-二氨基-5-氟嘧啶氯化物（4），但由于竞争性副反应，未实现4的环化。因此，通过5-氟异胞苷（10）的环化作用引入氮桥，得到2,2'-亚氨基桥联的化合物16。通过标准的亚硫酰化，S-甲基化和氨水处理将后者转化为2。 。测试了化合物2以及许多合成中间体在小鼠中针对S180肉瘤的活性。新化合物均未显示出任何抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jm00213a006
• 作为产物：
  描述：

  Methyltriphenoxyphosphonium iodide 、 5-氟-2',3'-异亚丙基尿苷 生成 1-(5-脱氧-5-碘-2,3-O-异亚丙基呋喃戊糖基)-5-氟-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮
  参考文献：
  名称：

  COOK, A. F.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for the preparation of a deoxyuridine derivative
  申请人：Pro.Bio.Sint SRL

  公开号：US20020128467A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  A process for the preparation of 5′-deoxy-5-fluorouridine, which comprises, the transformation of, 2′,3′-O-isopropylidene-5-fluorouridine in the corresponding 5′-O-sulfonyl derivative subsequent reaction with alkaline or earth-alkaline iodides and after hydrolysis of the isopropylidene group, reduction of the 5′-deoxy-5′-iodo-5 -fluor o uridine thus obtained, is described.

  描述了一种制备5'-去氧-5-氟尿苷的方法，包括将2'，3'-O-异丙基-5-氟尿苷转化为相应的5'-O-磺酰衍生物，随后与碱性或碱土金属碘化物发生反应，然后水解异丙基亚甲基基团，还包括还原所得的5'-去氧-5'-碘-5-氟尿苷。
• Synthesis and in vivo antitumor activity of potential 5-fluorouracil prodrugs
  作者：A. Rosowsky、S. H. Kim、D. Trites、M. Wick

  DOI：10.1021/jm00351a006

  日期：1982.9
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF A DEOXYURIDINE DERIVATIVE
  申请人：PRO.BIO.SINT. S.r.l.

  公开号：EP0984976B1

  公开（公告）日：2002-10-02
• US4071680A
  申请人：——

  公开号：US4071680A

  公开（公告）日：1978-01-31
• US6593467B2
  申请人：——

  公开号：US6593467B2

  公开（公告）日：2003-07-15