3-(dimethylamino)-2-(4-methyl-2-(methylamino)thiazole-5-carbonyl)acrylonitrile | 1189559-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(dimethylamino)-2-(4-methyl-2-(methylamino)thiazole-5-carbonyl)acrylonitrile
• 英文别名: 3-Dimethylamino-2-(4-methyl-2-methylamino-thiazole-5-carbonyl)-acrylonitrile；3-(dimethylamino)-2-[4-methyl-2-(methylamino)-1,3-thiazole-5-carbonyl]prop-2-enenitrile
• CAS: 1189559-99-6
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄OS
• 分子量: 250.324
• InChiKey: BILVCYRXUSRRIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-(methylsulfonyl)phenyl)guanidine 、 3-(dimethylamino)-2-(4-methyl-2-(methylamino)thiazole-5-carbonyl)acrylonitrile 生成 4-(4-methyl-2-(methylamino)thiazol-5-yl)-2-((3-(methylsulfonyl)phenyl)amino)pyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  PYRIMIDINES, TRIAZINES AND THEIR USE AS PHARMACEUTICAL AGENTS

  摘要：

  化合物式（I）及其药学上可接受的盐或溶剂化合物和生理水解、溶解或固定化衍生物，其中：Ar是一个5元杂环芳基环，其中X1和X2是一个或两个杂原子，或Ar是一个6元芳香环，其中杂原子选自S、O、N、Se；Z是NH、NHCO、NHSO2、N-烷基、CH2NH、CH2N-烷基、CH2、CH2CH2、CH═CH、CH2CONH、SO2或SO；Y是N CR3；R1、R2、R5、R6、R7、R8和R9各自独立地为H或取代基；R3在存在时，选自烷基和取代基，但当Y为CR3，Ar为一个包含一个或两个N杂原子的5元杂环，并且Z为NH时，R3选自C3+烷基和取代基；R4选自H、烷基和如上所述的R13，但当R3不存在时，R4选自烷基和取代基；其制备方法、中间体和前体以及作为药物的用途和包含该化合物的治疗组合物。

  公开号：

  US20110092490A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methyl-2-methylamino-thiazol-5-yl)-3-oxo-propionitrile 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 反应 3.0h， 生成 3-(dimethylamino)-2-(4-methyl-2-(methylamino)thiazole-5-carbonyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIMIDINES, TRIAZINES AND THEIR USE AS KINASE INHIBITORS
  [FR] PYRIMIDINES, TRIAZINES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS PHARMACEUTIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2009118567A3

文献信息

• Structure-based design of highly selective 2,4,5-trisubstituted pyrimidine CDK9 inhibitors as anti-cancer agents
  作者：Hao Shao、David W. Foley、Shiliang Huang、Abdullahi Y. Abbas、Frankie Lam、Pavel Gershkovich、Tracey D. Bradshaw、Chris Pepper、Peter M. Fischer、Shudong Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113244

  日期：2021.3
• Synthesis, structure–activity relationship and biological evaluation of 2,4,5-trisubstituted pyrimidine CDK inhibitors as potential anti-tumour agents
  作者：Hao Shao、Shenhua Shi、David W. Foley、Frankie Lam、Abdullah Y. Abbas、Xiangrui Liu、Shiliang Huang、Xiangrui Jiang、Nadiah Baharin、Peter M. Fischer、Shudong Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.08.052

  日期：2013.12

  A series of 2,4,5-trisubstituted pyrimidines have been synthesised and characterised, which exhibited potent CDK inhibition and anti-proliferative activities. The structure activity relationship is analysed and a rational for CDK9 selectivity is discussed. Compound 9s, possessing appreciable selectivity for CDK9 over other CDKs, is capable of activating caspase 3, reducing the level of Mcl-1 anti-apoptotic protein, and inducing cancer cell apoptosis. Crown Copyright (C) 2013 Published by Elsevier Masson SAS. All rights reserved.