ethyl 3-hydroxy-3-methyl-6-(trimethylsilyl)hex-5-ynoate | 1202493-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-hydroxy-3-methyl-6-(trimethylsilyl)hex-5-ynoate
• CAS: 1202493-64-8
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃Si
• 分子量: 242.39
• InChiKey: HATVAKIUKHBZEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trimethyl(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)prop-1-yn-1-yl)silane 、 乙酰乙酸乙酯 在 diethylzinc 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 醋酸异丙酯 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 以55%的产率得到ethyl 3-hydroxy-3-methyl-6-(trimethylsilyl)hex-5-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Zinc Catalyzed and Mediated Propargylations with Propargyl Boronates

  摘要：

  The utility of allenyl and propargyl boronates for the propargylation of aldehydes and ketones mediated by zinc is presented. The reaction Is catalytic in zinc with allenyl or propargyl borolanes. The propargylation with crystalline and air-stable propargyl diethanolamine boronates was also achieved. A catalytic cycle is proposed, and preliminary mechanistic studies are discussed.

  DOI：

  10.1021/ol902457m