4-methyl-N-(4-methyl-2-(phenylethynyl)phenyl)benzenesulfonamide | 946161-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(4-methyl-2-(phenylethynyl)phenyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[4-methyl-2-(2-phenylethynyl)phenyl]benzenesulfonamide
• CAS: 946161-99-5
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₂S
• 分子量: 361.464
• InChiKey: QLOAWTNOXXJOGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(4-methyl-2-(phenylethynyl)phenyl)benzenesulfonamide 在 亚碘酰苯 、 caesium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 5-methyl-4-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)-2-phenyl-1-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过顺序脱芳构化和银催化环化/Cs2CO3 介导的加成/芳构化反应一锅法合成 4-(咪唑-1-基) 吲哚衍生物

  摘要：

  已经开发了一种方便的 4-(imidazol-1-yl) 吲哚衍生物的一锅法组装，来自易于获得的邻炔基苯胺和咪唑。顺序脱芳构化和 Ag( I ) 催化的环化/Cs 2 CO 3介导的共轭加成/芳构化级联反应表现出高效率和出色的选择性。银 ( I ) 盐和碳酸铯的组合使用对于促进这种多米诺骨牌转换具有重要意义。4-(imidazol-1-yl)indole产物很容易转化为相应的衍生物，在生物化学和医药科学方面具有重要价值。

  DOI：

  10.1039/d3ob00316g
• 作为产物：
  描述：

  在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-methyl-N-(4-methyl-2-(phenylethynyl)phenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 2,3-disubstituted indoline, pyrrolidine and cyclic ether-fused 1,2-dihydroquinoline derivatives using alkyne iminium ion cyclization of vinylogous carbamates: switch of regioselectivity using an internal hydroxy group as a nucleophile

  摘要：

  TMSOTf促进了炔基假二胺阳离子环化反应，使得烯丙基羰酸酯可以立体选择性地得到吲哚啉、吡咯啉和二氢喹啉。

  DOI：

  10.1039/c5cc05292k

文献信息

• Amine-Mediated Transimination and Aromatization-Triggered Domino Reaction in the Synthesis of Polyfunctionalized 4-Aminoquinolines
  作者：Runzhe Song、Zhaomeng Han、Qiuqin He、Renhua Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02643

  日期：2016.10.21

  metal-free multicomponent domino reaction of the dearomatized products of 2-alkynylanilines is developed. The reaction involves the secondary amine-mediated transimination with α-amino nitriles and subsequent aromatization-triggered cascade rearrangement, nucleophilic cyclization, and retro-Strecker reaction. This process provided a new practical method for the rapid synthesis of polyfunctionalized 4-aminoquinolines

  脱芳香化为芳族化合物新的转化方式的发展提供了许多可能性。开发了概念上新颖的2-炔基苯胺的脱芳构产物的无金属多组分多米诺反应。该反应涉及仲胺介导的α-氨基腈的氨基转移，以及随后的芳构化触发的级联重排，亲核环化和逆斯特雷克反应。该方法为从容易获得的起始原料快速合成多官能化的4-氨基喹啉提供了一种新的实用方法。
• Et₂Zn-Catalyzed Intramolecular Hydroamination of Alkynyl Sulfonamides and the Related Tandem Cyclization/Addition Reaction
  作者：Yan Yin、Wenying Ma、Zhuo Chai、Gang Zhao

  DOI：10.1021/jo070681h

  日期：2007.7.1

  Intramolecular hydroamination of alkynyl amides was effected by a catalytic amount of Et2Zn (20 mol %) to form indole derivatives, and a tandem cyclization/nucleophilic addition procedure involving reaction of the indole zinc salt intermediate with acid chlorides or halides was developed to provide an efficient approach to C3-substituted indole derivatives when an excess of Et2Zn (120 mol %) was used

  通过催化量的Et 2 Zn（20 mol％）进行炔酰胺的分子内加氢胺化反应，以形成吲哚衍生物，并开发了涉及吲哚锌盐中间体与酰氯或卤化物反应的串联环化/亲核加成方法，以提供当使用过量的Et 2 Zn（120 mol％）时，一种有效的C3取代的吲哚衍生物的方法。
• Rapid Access to Indeno[1,2-<i>c</i> ]quinolines <i>via</i> Brønsted Acid- Catalyzed Cascade Reaction
  作者：Siva Senthil Kumar Boominathan、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1002/adsc.201700190

  日期：2017.6.6

  A Brønsted acid‐catalyzed annulation strategy has been developed to construct indeno[1,2‐c]quinolines. This tandem synthetic method proceeds through a sequential electrophilic addition followed by a Friedel–Crafts‐type reaction. A variety of tetracyclic compounds was obtained in moderate to high yields under mild reaction conditions in a short time.

  已经开发出一种布伦斯台德酸催化环化策略来构建茚并[1,2- c ]喹啉。这种串联合成方法是通过依次进行亲电加成，然后进行Friedel-Crafts型反应来进行的。在短时间内在温和的反应条件下以中等至高收率获得了各种四环化合物。
• An Iron‐Catalyzed Cascade Approach to Benzo[ <i>b</i> ]carbazole Synthesis Followed by 1,4‐Sulfonyl Migration
  作者：Siva Senthil Kumar Boominathan、Gopal Chandru Senadi、Jaya Kishore Vandavasi、Jeff Yi‐Fu Chen、Jeh‐Jeng Wang

  DOI：10.1002/chem.201405695

  日期：2015.2.16

  A simple and straightforward approach was developed to construct 5H‐benzo[b]carbazole derivatives by iron catalysis in a cascade sequence. The notable features of this work include an atom‐economical cascade sequence, unprecedented 1,4‐sulfonyl migration, tolerance of a variety of functional groups, good yields, and an economical catalytic system.

  开发了一种简单而直接的方法，通过铁催化以级联顺序构建5 H-苯并[ b ]咔唑衍生物。这项工作的显着特征包括原子经济级联序列，前所未有的1,4-磺酰基迁移，对各种官能团的耐受性，良好的收率和经济的催化体系。
• Transition-Metal Controlled Diastereodivergent Radical Cyclization/Azidation Cascade of 1,7-Enynes
  作者：Yingying Zhao、Yancheng Hu、Haolong Wang、Xincheng Li、Boshun Wan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00655

  日期：2016.5.20

  M–N3 complex to alkyl radicals. Following this concept, the diastereoselectivity has been switched by modulating the transition metals and the ligands. The Mn(III)-mediated radical cyclization/azidation cascade of 1,7-enynes afforded trans-fused pyrrolo[3,4-c]quinolinones, whereas the Cu(II)/bipyridine system gave cis-products.

  已经开发了一种实现en烯非对映异构叠氮化的策略，它采用了从M–N 3络合物到烷基自由基的叠氮化物转移。遵循这个概念，通过调节过渡金属和配体来改变非对映选择性。Mn（III）介导的1,7-烯炔的自由基环化/叠氮化级联反应提供了反式稠合的吡咯并[3,4- c ]喹啉酮，而Cu（II）/联吡啶系统则提供了顺式产物。