[(4S,5R,6S,9R,11S,12S,14R,17S,19S,22R,23S)-6-acetyloxy-11,17,22-trihydroxy-12,16,16,36-tetramethyl-23-(2-methylpropyl)-2,13,21,25-tetraoxo-3,8,20,26-tetraoxa-24-azahexacyclo[29.3.1.115,19.04,17.05,12.06,9]hexatriaconta-1(34),15(36),31(35),32-tetraen-14-yl] acetate | 436845-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: [(4S,5R,6S,9R,11S,12S,14R,17S,19S,22R,23S)-6-acetyloxy-11,17,22-trihydroxy-12,16,16,36-tetramethyl-23-(2-methylpropyl)-2,13,21,25-tetraoxo-3,8,20,26-tetraoxa-24-azahexacyclo[29.3.1.115,19.04,17.05,12.06,9]hexatriaconta-1(34),15(36),31(35),32-tetraen-14-yl] acetate
• CAS: 436845-75-9
• 化学式: C₄₃H₅₇NO₁₅
• 分子量: 827.923
• InChiKey: RZOZEJVSZLIWFC-MMYOHEMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  231
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-3-triisopropylsilyloxy-4-(2-methylprop-1-enyl)azetidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 、 Grubbs catalyst first generation 4-二甲氨基吡啶 、 TEA 、 氢气 、 氟化氢吡啶 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 [(4S,5R,6S,9R,11S,12S,14R,17S,19S,22R,23S)-6-acetyloxy-11,17,22-trihydroxy-12,16,16,36-tetramethyl-23-(2-methylpropyl)-2,13,21,25-tetraoxo-3,8,20,26-tetraoxa-24-azahexacyclo[29.3.1.115,19.04,17.05,12.06,9]hexatriaconta-1(34),15(36),31(35),32-tetraen-14-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  新型C2-C3'N-连接大环类紫杉烷的设计，合成和生物活性。

  摘要：

  通过将紫杉烷骨架的C-2和C-3'N位置与各种系链连接，设计并合成了一系列新颖的大环类紫杉烷。评估了这些大环类紫杉醇对人乳腺癌细胞LCC6-WT的细胞毒性，其中几个紫杉类具有0.09-0.3 microM IC（50）值。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00747-8

文献信息

• Design, synthesis and biological activity of novel C2-C3′ N-Linked macrocyclic taxoids
  作者：Iwao Ojima、Xudong Geng、Songnian Lin、Paula Pera、Ralph J Bernacki

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00747-8

  日期：2002.2

  A series of novel macrocyclic taxoids was designed and synthesized by connecting the C-2 and C-3' N positions of the taxoid framework with various tethers. Cytotoxicity of these macrocyclic taxoids was evaluated against a human breast cancer cell line LCC6-WT, and a couple of the taxoids exhibited 0.09-0.3 microM IC(50) values.

  通过将紫杉烷骨架的C-2和C-3'N位置与各种系链连接，设计并合成了一系列新颖的大环类紫杉烷。评估了这些大环类紫杉醇对人乳腺癌细胞LCC6-WT的细胞毒性，其中几个紫杉类具有0.09-0.3 microM IC（50）值。