1-bromotricyclo[4.1.0.0^2,7]heptane | 63846-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物
• 英文名称: 1-bromotricyclo[4.1.0.0^2,7]heptane
• 英文别名: 1-Bromtricyclo<4.1.0.0^2,7>heptan；1-bromo-tricyclo<4.1.0.0^2,7>heptane；1-Bromotricyclo[4.1.0.02,7]heptane
• CAS: 63846-85-5
• 化学式: C₇H₉Br
• 分子量: 173.052
• InChiKey: SFSACAITCAEHDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  58-60 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.814±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromotricyclo[4.1.0.0^2,7]heptane 在 双氧水 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 bis(syn-7-bromo-endo-6-bicyclo[3.1.1]heptyl) sulfone
  参考文献：
  名称：

  三环[4.1.0.02,7]庚烷和1-溴三环[4.1.0.02,7]庚烷与硫化氢反应的产物及其合成方法

  摘要：

  By reactions of 1-R-tricyclo[4.1.0.0(2,7)]heptanes (R = H, Br) with hydrogen sulfide initiated by UV irradiation endo-6-bicyclo[3.1.1]heptanethiols and bis(endo-6-bicyclo[3.1.1]heptyl) sulfides were synthesized. The sulfides were oxidized to the corresponding sulfoxides and sulfones. The results of HBr elimination from the bromine-substituted sulfoxides and sulfones effected by potassium tert-butylate are discussed. The latter reaction results in the recovery of the system of I-substituted tricyclo[4.1.0.0(2,7)]heptane.

  DOI：

  10.1023/a:1022597614806
• 作为产物：
  描述：

  1-lithiotricyclo[4.1.0.0^2,7]heptane 在 4-甲基苯磺酰溴 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到1-bromotricyclo[4.1.0.0^2,7]heptane
  参考文献：
  名称：

  Szeimies-Seebach, Ursula; Schoeffer, Agnes; Roemer, Roland, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 5, p. 1767 - 1785

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ene reactions of tricyclo[3.1.0.02,6]hex-1(6)-ene
  作者：Stefan Graf、Günter Szeimies

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89892-6

  日期：1993.4

  1,6-Dibromotricyclo[3.1.0.02,6]hexane 2e has been prepared in 56% yield by reaction of 1,6-dilithiotricyclo[3.1.0.02,6]hexane 2d with 2.5 equiv. of tosyl bromide. 2e proved to be a new source for generating tricyclo[3.1.0.02,6]hex-1-(6)-ene 1 by reaction with magnesium, with lithium sand, or with tert-butyllithium, as shown by formation of the Diels-Alder adduct 5. Ene adducts of 1 were obtained with

  通过使1，6-二硫代硫代三环[3.1.0.0 2，6 ]己烷2d与2.5当量反应，以56％的产率制备1，6-二溴三环[3.1.0.0 2，6 ]己烷2e。甲苯磺酰溴。2e被证明是通过与镁，锂砂或叔丁基锂反应生成三环[3.1.0.0 2,6 ] hex-1-（6）-ene 1的新来源，如狄尔斯的形成所示-Al木加成物5。用烯烃7a-e而不是烯丙基苯获得1的烯加合物。所述顺式-修正-1,3-二烯10和1产生48％的产率为11，而10和4，较高的同系物1导致27％的产率为14。
• Synthesis of the 1-Bromotricyclo[4.1.0.02,7]heptane Adduct with 2-Bromoethanesulfonyl Bromide and Its Transformations
  作者：S. G. Kostryukov、Yu. Yu. Masterova

  DOI：10.1134/s107042802003015x

  日期：2020.3

  AbstractThe addition of 2-bromoethanesulfonyl bromide to 1-bromotricyclo[4.1.0.02,7]heptane at the C1–C7 central bicyclobutane bond follows a radical mechanism to give 1:1 adduct with a bicyclo[3.1.1]heptane structure. Treatment of the adduct with triethylamine leads to the formation of vinyl sulfone as a result of 1,2-dehydrobromination, and its reaction with 2 equiv of sodium methoxide involves 1

  摘要在C 1 -C 7中心双环丁烷键处将1-溴三环[4.1.0.0 2,7 ]庚烷中的2-溴乙烷磺酰溴加成遵循自由基机理，得到具有双环[3.1.1]庚烷结构的1：1加合物。用三乙胺处理加合物会导致1,2-脱氢溴化反应生成乙烯基砜，其与2当量的甲醇钠的反应涉及1,2-和1,3-脱氢溴化反应得到7-溴-1 -（乙烯磺酰基）三环[4.1.0.0 2,7 ]庚烷。后者能够与甲醇钠和甲磺酸钠反应形成亲核加成产物。
• Hashmi, A. Stephen K.; Szeimies, Guenter, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 6, p. 1075 - 1090
  作者：Hashmi, A. Stephen K.、Szeimies, Guenter

  DOI：——

  日期：——
• Kottirsch, Georg; Szeimies, Guenter, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 7, p. 1495 - 1505
  作者：Kottirsch, Georg、Szeimies, Guenter

  DOI：——

  日期：——
• Vasin, V. A.; Razin, V. V.; Kostryukov, S. G., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 9.1, p. 1415 - 1424
  作者：Vasin, V. A.、Razin, V. V.、Kostryukov, S. G.、Bolusheva, I. Yu.、Zefirov, N. S.

  DOI：——

  日期：——