3-甲基-3-苯基-1,2-二氢茚 | 79034-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 3-甲基-3-苯基-1,2-二氢茚
• 英文名称: 1-methyl-1-phenylindane
• 英文别名: 1-Methyl-1-phenyl-indan；1-Methyl-1-phenylindan；3-methyl-3-phenyl-1,2-dihydroindene
• CAS: 79034-12-1
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: YASDJUXENMYIBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-3-苯基-1,2-二氢茚 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 dimethyl-(3-methyl-3-phenyl-indan-1-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Barltrop et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 2928,2936

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ω-苄基苯乙酮 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 3-甲基-3-苯基-1,2-二氢茚
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸酯的无金属多米诺一锅脱羧环化：功能化茚满的合成

  摘要：

  描述了三氟乙酸促进了前所未有的多米诺骨牌反应，用于从简单的肉桂酸酯开始合成各种茚满。它们的形成可以通过肉桂酸酯的酸引发的脱羧作用和随后的分子间/分子间环化来解释。整个过程涉及两个σ键（C–O和C–C）的分子内裂解以及两个/一个C–Cσ键的分子间/分子间结构。重要的是，在没有任何金属盐的帮助下，该方案是成功的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02015
• 作为试剂：
  描述：

  sodium 2-naphtholate 、 Disodium;sulfite 、 二氧化碳 在 2-萘酚 作用下， 以 3-甲基-3-苯基-1,2-二氢茚 为溶剂， 反应 0.25h， 以34 parts of 2-hydroxynaphthalene-3-carboxylic acid having a melting point of 212° to 215° C. is obtained (60% of theory based on β-naphthol used up)的产率得到2-羟基-3-萘甲酸
  参考文献：
  名称：

  Production of 2-hydroxynaphthalene-3-carboxylic acid

  摘要：

  在存在具有两个芳香基团的芳基烷化合物和/或至少有一个芳香基团乙醚化的脂肪、环状脂肪或芳基烷基的芳香醚的情况下，通过加热β-萘酚钠至少200℃的温度，与二氧化碳反应并将形成的盐与酸反应，从而生产2-羟基萘-3-羧酸。所得的2-羟基萘-3-羧酸是染料的原材料，是表面涂料颜料和铬染料的偶联剂，也是重氮染料的显影剂。

  公开号：

  US04038309A1

文献信息

• Exo-Selective Intramolecular C–H Alkylation with 1,1-Disubstituted Alkenes by Rare-Earth Catalysts: Construction of Indanes and Tetralins with an All-Carbon Quaternary Center
  作者：Aniket Mishra、Ping Wu、Xuefeng Cong、Masayoshi Nishiura、Gen Luo、Zhaomin Hou

  DOI：10.1021/acscatal.2c03681

  日期：2022.10.21

  We report herein the exo-selective, regiospecific annulation of a wide range of functionalized aromatic substrates with 1,1-disubstituted alkenes through C(sp2)–H and benzylic C(sp3)–H activation by half-sandwich rare-earth catalysts. This protocol offers a straightforward and atom-efficient route for the synthesis of a family of indane and tetralin derivatives bearing an all-carbon quaternary stereocenter

  我们在此报告了通过 C(sp 2 )-H 和苄基 C(sp 3 )-H 半夹心稀土活化的多种功能化芳族底物与 1,1-二取代烯烃的外选择性、区域特异性环化催化剂。该协议为合成具有全碳四元立体中心的茚满和四氢化萘衍生物家族提供了一种直接且原子效率高的路线，这些化合物以前很难被其他催化剂获得。反应机理已通过氘标记实验和 DFT 计算阐明。
• Dissymmetric spirans. II. Absolute configuration of 1,1'-spirobiindene and related compounds
  作者：Richard K. Hill、David A. Cullison

  DOI：10.1021/ja00785a038

  日期：1973.2