6-oxohexyl 4-methylbenzenesulfonate | 122887-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-oxohexyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 122887-99-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄S
• 分子量: 270.35
• InChiKey: UQCZHQILHNYRLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-oxohexyl 4-methylbenzenesulfonate 在 正丁基锂 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.33h， 生成 月桂烯
  参考文献：
  名称：

  用于加氢官能化反应的阳离子 Co(I)-中间体：区域选择性和对映选择性钴催化的 1,3-二烯的 1,2-硼氢化

  摘要：

  最近关于烯烃催化硼氢化的大部分工作都集中在简单的烯烃和苯乙烯衍生物上，很少有 1,3-二烯反应的例子，据报道，这些反应主要经过 1,4-加成得到烯丙基硼酸酯。我们发现由 1,n-双-二苯基膦基烷烃配合物 [Ph2P-(CH2)n-PPh2]CoX2 生成的还原钴催化剂；n = 1-5) 或来自 (2-恶唑啉基) 苯基二芳基膦复合物 [(G-PHOX)CoX2]（G = 恶唑啉环上的 4-取代基）影响选择性 1,2-、1,4- 或 4,3-根据选择的配体，将频哪醇硼烷 (HBPin) 添加到各种 1,3-二烯中。已发现优化 1,2-加成的条件。在四氯化钠 [(3, 5-三氟甲基）苯基]硼酸酯（NaBARF）。复合物 (dppp)CoCl2 为各种线性末端 1,3-二烯和 2-取代的 1,3-二烯提供了最佳结果（1,2- 与 1,4- 加成比 >95:5） . [(PHOX)CoX2] (X =

  DOI：

  10.1021/jacs.8b13812
• 作为产物：
  描述：

  (6-hydroxyhexyl)tosylate 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69%的产率得到6-oxohexyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  杂芳烃与醛的电光催化 C-H 羟烷基化

  摘要：

  本文报道了N-杂芳烃与醛的自由基羟烷基化反应。光化学和电化学的建设性融合是这种原子经济的 Minisci 方法成功的关键。该协议突出了电光催化在温和反应条件下促进实用和通用合成二级醇的实用性，该合成可从现成的N-杂芳烃和醛中获得良好的收率。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200055

文献信息

• Nickel-Catalyzed Alkyl-Alkyl Cross-Couplings of Fluorinated Secondary Electrophiles: A General Approach to the Synthesis of Compounds having a Perfluoroalkyl Substituent
  作者：Yufan Liang、Gregory C. Fu

  DOI：10.1002/anie.201503297

  日期：2015.7.27

  to a tertiary carbon atom by using an alkyl–alkyl cross‐coupling. A nickel catalyst derived from NiCl2⋅glyme and a pybox ligand achieves the coupling of a wide range of fluorinated alkyl halides with alkylzinc reagents at room temperature. A broad array of functional groups is compatible with the reaction conditions, and highly selective couplings can be achieved on the basis of differing levels of

  氟化有机分子在药物化学到聚合物科学等领域都令人感兴趣。本文描述的是一种温和，方便且通用的方法，该方法通过使用烷基-烷基交叉偶联来合成带有连接至叔碳原子的全氟烷基的化合物。源自NiCl 2的镍催化剂乙二醇和pybox配体可在室温下实现多种氟化烷基卤与烷基锌试剂的偶联。各种各样的官能团与反应条件相容，并且基于不同的氟化水平可以实现高度选择性的偶联。机理研究表明，在这些条件下2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基（TEMPO）的存在会抑制交叉偶联，并且可以分离出TEMPO-亲电子加合物。
• One-pot cascade synthesis of azabicycles <i>via</i> the nitro-Mannich reaction and <i>N</i>-alkylation
  作者：Wannaporn Disadee、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1039/c7ob03104a

  日期：——

  A one-pot, metal-free process for the synthesis of azabicycles is developed. The key transformations involved a cascade of double intramolecular cyclizations via the nitro-Mannich reaction and N-alkylation, providing various ring systems of azabicycles in yields up to 81% and an isomeric ratio of 62 : 1. This approach offers considerable advantages in terms of the handling of small molecules, the flexibility

  开发了一种单锅，无金属的合成氮杂双环化合物的方法。关键的转化涉及通过硝基-曼尼希反应和N-烷基化进行的一系列双分子内环化反应，提供了各种氮杂双环系统，产率高达81％，异构体比率为62：1。小分子的处理，引入功能化侧链的灵活性以及直接进入各种氮杂双环的途径。
• A tandem reaction of 4-bromoalkyl aldehydes with sodium azide: Synthesis of 5,6,7,7a-tetrahydro-pyrrolo[1,2-d]-[1.2.3.4]oxatriazole
  作者：Yuan Ma

  DOI：10.1002/hc.10035

  日期：——

  5,6,7,7a-Tetrahydro-pyrrolo[1,2-d]-[1.2.3.4]oxatriazoles were synthesized through a nucleophilic substitution–cycloaddition tandem reaction of 4-bromoalkyl aldehydes with sodium azide. © 2002 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 13:307–309, 2002; Published online in Wiley Interscience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc.10035

  5,6,7,7a-四氢吡咯并[1,2-d]-[1.2.3.4]恶三唑是通过4-溴烷基醛与叠氮化钠的亲核取代-环加成串联反应合成的。© 2002 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 13:307–309, 2002; 在线发表于 Wiley Interscience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10035
• A Metal-Free Reductive N-Alkylation of Indoles with Aldehydes
  作者：Nicholas A. Clanton、Taylor E. Spiller、Eliezer Ortiz、Zhinong Gao、Juan Manuel Rodriguez-Poirier、Albert J. DelMonte、Doug E. Frantz

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00179

  日期：2021.5.7

  method has been developed for the reductive N-alkylation of indoles employing aldehydes as the alkylating agent and inexpensive Et3SiH as the reductant. A wide range of aromatic and aliphatic aldehydes are viable substrates along with a variety of substituted indoles. In addition, the method was applied to a one-pot sequential 1,3-alkylation of a substituted indole and successfully demonstrated on a

  已经开发出一种简单的不含金属的方法，该方法使用醛作为烷基化剂和廉价的Et 3 SiH作为还原剂对吲哚进行还原性N-烷基化。各种各样的芳香族和脂肪族醛以及各种取代的吲哚都是可行的底物。另外，该方法被应用于取代的吲哚的一锅顺序的1，3-烷基化，并成功地以100mmol规模进行了证明。
• Stereoselective, Multicomponent Approach to Quaternary Substituted Hydroindole Scaffolds
  作者：Nicholas P. Massaro、Joshua G. Pierce

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01650

  日期：2020.7.2

  Amaryllidaceae alkaloids have been a target of synthesis for decades due to their complex architectures and biological activity. A central feature of these natural product cores is a quaternary substituted hydroindole heterocycle. Building off the foundation of our previous multicomponent approach to highly functionalized pyrrolidinones, herein we report a highly convergent, diastereoselective, multicomponent

  数十年来，金莲花科生物碱一直是合成的目标，因为它们复杂的结构和生物活性。这些天然产物核心的主要特征是季取代的氢吲哚杂环。在我们先前对高度官能化的吡咯烷酮的多组分方法的基础之上，本文报道了一种高度收敛，非对映选择性的多组分方法，可用于获得存在于可丽宁，甘露糖胺，普他他汀和各种其他生物活性生物碱中的氢化吲哚核。这些支架还可用作药物样分子和天然产物（如文库生成）的构建基块。