N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(2-phenylethenyl)pyrrolidine | 350022-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(2-phenylethenyl)pyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-[(E)-2-phenylethenyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 350022-46-7
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂
• 分子量: 273.375
• InChiKey: JFLBTLCVLDWTIG-AYJWMTRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(2-phenylethenyl)pyrrolidine 在 sodium periodate 、 rhenium(III) chloride 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 生成 (R)-N-tert-butoxycarbonyl-N'-(3,4-dimethylphenyl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  立体立体α-（N-氨基甲酰基）烷基铜酸酯反应中的反应性和对映选择性

  摘要：

  由鳞状（即对映体富集的）N制备的立体异构2-（N-氨基甲酰基）吡咯烷基铜酸盐-Boc-2-lithiopyrrolidine和THF可溶性CuCN·2LiCl与乙烯基碘，乙烯基三氟甲磺酸酯，β-碘-α，β-烯酸酯，炔丙基甲磺酸酯和烯丙基溴反应，可提供具有出色对映选择性的取代产物。在与甲基乙烯基酮的共轭加成反应中获得了出色的对映体比率，而使用HMPA / TMSCl活化的丙烯酸酯可以实现低对映体比率。对映体比率随底物取代模式而变化，并且所观察到的对映选择性似乎比反应类型（例如，取代，共轭物添加）更多地是铜酸盐-亲电子反应性的函数。α-（N-氨基甲酰基）苄基铜酸酯。锂-铜的金属转移和铜酸盐的乙烯基化反应会继续保持构型。

  DOI：

  10.1021/jo035845i
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-(2-苯基-2-氧代)乙基-1,4-萘醌 在 (3aR,3a'R,8aS,8a'S)-2,2'-(cyclopropane-1,1-diyl)bis(3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole) 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(2-phenylethenyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  光激发手性铜络合物介导的烯烃 E → Z 异构化可实现动力学分辨率

  摘要：

  虽然不对称合成已被确立为以最有效和最实用的方式构建多功能对映体富集分子的强大合成工具，但外消旋体的拆分仍然是合成手性化合物的最普遍的工业方法。然而，通过外消旋E-烯烃的催化非酶动力学拆分直接形成对映纯Z-异构体仍然具有挑战性。在此，我们公开了一种前所未有的对映选择性E → Z由光激发的手性铜络合物介导的异构化。该催化系统能够实现 2-苯乙烯基吡咯烷的动力学拆分。这个过程在热条件下很难实现。机械实验和密度泛函理论 (DFT) 计算表明，两种对映异构体的底物-催化剂复合物的不同总敏化率导致观察到优异的动力学拆分效率。这种光化学转化扩大了动力学分辨率的潜力，超出了它们已建立的基态反应性，为处于激发态的对映选择性催化提供了一种新的反应模式。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c04040

文献信息

• Enantioselectivity in the Reactions of Chiral α-(<i>N</i>-Carbamoyl)alkylcuprates
  作者：R. Karl Dieter、Chris M. Topping、Kishan R. Chandupatla、Kai Lu

  DOI：10.1021/ja0156587

  日期：2001.5.1