(3S,11aS)-6-tert-butoxycarbonyl-3-isobutyl-1,4-dioxo-1,2,3,4,11,11a-hexahydro-pyrazino[1',2':1,5]pyrrolo[2,3-b]indole | 1053208-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3S,11aS)-6-tert-butoxycarbonyl-3-isobutyl-1,4-dioxo-1,2,3,4,11,11a-hexahydro-pyrazino[1',2':1,5]pyrrolo[2,3-b]indole
• CAS: 1053208-81-3
• 化学式: C₂₂H₂₇N₃O₄
• 分子量: 397.474
• InChiKey: YHUKMVYEDXIDRI-RDJZCZTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cyclo-(1-tert-butoxycarbonyl-2-iodo-L-tryptophanyl)-L-leucinyl 在 copper(l) iodide 、 trans-1,2-Diaminocyclohexane 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以54%的产率得到(3S,11aS)-6-tert-butoxycarbonyl-3-isobutyl-1,4-dioxo-1,2,3,4,11,11a-hexahydro-pyrazino[1',2':1,5]pyrrolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Cyclization of Iodo-tryptophans: A Straightforward Synthesis of Pyrroloindoles

  摘要：

  Pyrroloindoles are a key structural motif found in a wide number of biologically active alkaloids. Intramolecular copper-catalyzed coupling of readily accessible 2-iodo-tryptophan derivatives occurs in excellent yield, affording a wide range of polysubstituted, enantioenriched tetrahydropyrrolo[2,3-b]indoles. Diketopiperazines are also suitable substrates for this cyclization reaction, which affords a straightforward entry to tetra- to hepta-polycyclic systems.

  DOI：

  10.1021/ol8015513