1,2-dinitrocyclopentane | 1238369-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1,2-dinitrocyclopentane
• CAS: 1238369-85-1
• 化学式: C₅H₈N₂O₄
• 分子量: 160.13
• InChiKey: DLOPIWHKKYLTAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-二硝基戊烷 在 15-冠醚-5 、 sodium hydride 、 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以48%的产率得到1,2-dinitrocyclopentane
  参考文献：
  名称：

  有效的合成纳豆链霉菌的一种特殊的二胺类化学信息素。

  摘要：

  纳塔链霉菌产生的pimaricin诱导（PI）因子是一种拟议的信息素，具有独特的邻二胺结构。据报道该分子的首次合成。其特征在于衍生自三（羟甲基）硝基甲烷的乙酰硝基阴离子的氧化二聚作用和歧化催化剂促进所得邻位叔二硝基化合物的氢化。由于合成仅需四个步骤即可进行色谱分离，因此为生物学研究和工业应用提供了制备PI因子的便捷途径。

  DOI：

  10.1021/ol1013763