ethyl 6-bromo-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate | 1186048-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: ethyl 6-bromo-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-bromo-3-oxo-1,2-dihydroindene-2-carboxylate
• CAS: 1186048-02-1
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO₃
• 分子量: 283.122
• InChiKey: XJDKSNMQKWKNFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.527±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-bromo-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate 在 titanium(IV) isopropylate 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96 %的产率得到ethyl 6-bromo-2-fluoro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  水中基于环状二核苷酸的对映选择性氟化

  摘要：

  DNA 的不同结构可作为基于 DNA 的不对称催化的有效手性支架，但在大多数情况下，DNA 杂化催化剂中的数十至数百个核苷酸阻碍了对其结构-活性关系的深入了解。由于核苷酸的结构简单性和设计灵活性，基于核苷酸的催化剂已成为获得精细结构信息和理解催化机制的有前途的方法。在此，我们发现环状双 AMP (c-di-AMP) 和 1,10-菲咯啉硝酸铜 (II) (Cu(phen)(NO 3 ) 2 ) 的环状二核苷酸组装成 c-di- AMP 基催化剂 (c-di-AMP/Cu(phen)(NO 3 ) 2)，它可以在水中快速实现对映选择性氟化，产率为 90-99%，对映体过量 (ee) 高达 90%。c-di-AMP 和 Cu(phen)(NO 3 ) 2之间的主客体相互作用主要以超分子相互作用模式提出，紫外-可见、荧光、圆二色性和核磁共振的光谱技术证明了这一点。Cu(phen)(NO 3 )

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02116
• 作为产物：
  描述：

  在 六氟异丙醇 、 5-trimethylammonio-1,3-dioxo-1,3-dihydro-1λ⁵-benzo[d][1,2]-iodoxol-1-ol anion 、 三氟乙酸 作用下， 以70%的产率得到ethyl 6-bromo-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  水溶性高价碘（V）试剂AIBX的结构的重新测定及其在醇的氧化和异恶唑啉N-氧化物合成中的合成效用。

  摘要：

  通过其单晶X射线分析和包括Mayer键序和局部轨道定位器（LOL）在内的理论计算，对水溶性高价碘（V）试剂AIBX的结构进行了重新检查，而AIBX被认为是伪环碘杂由于三甲基铵阳离子在其苯环上具有很强的吸电子特性，这会降低羧基阴离子的电子密度，并使邻羧基氧阴离子无法与碘原子形成高价键。然而，可以通过添加布朗斯台德酸获得AIBX的环状苯并恶唑结构，这得到包括迈耶键序增加和IO键长度缩短在内的计算结果的支持。而且，AIBX和TFA的体系可以将各种醇氧化为相应的羰基化合物这一事实表明，AIBX在酸性条件下构成了环状苯并恶唑结构。另外，已经开发了一种有效的方法，该方法通过AIBX诱导的脱氢环化反应合成异恶唑啉N-氧化物，使用β-酮酸酯作为底物，硝基乙酸甲酯作为亲核试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02328

文献信息

• Metal-Free Catalytic Asymmetric Fluorination of Keto Esters Using a Combination of Hydrogen Fluoride (HF) and Oxidant: Experiment and Computation
  作者：Roman Pluta、Patricia E. Krach、Luigi Cavallo、Laura Falivene、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acscatal.7b03118

  日期：2018.3.2

  for the catalytic asymmetric fluorination has been developed. The catalyst was used in the asymmetric fluorination of carbonyl compounds, providing the products with a quaternary stereocenter with high enantioselectivities. Chiral hypervalent iodine difluoride intermediates were generated in situ by treatment of the catalyst with an oxidant and hydrogen fluoride as fluoride source. As such, the α-fluorination

  已经开发出用于催化不对称氟化的手性碘芳烃有机催化剂。该催化剂用于羰基化合物的不对称氟化，为产物提供具有高对映选择性的季立体中心。通过用氧化剂和氟化氢作为氟化物源处理催化剂，就地生成了手性高价二氟化碘中间体。这样，用亲核氟源实现了羰基化合物的α-氟化。结合了计算和实验方法，可以深入了解反应机理和对映选择性的起源。
• Lappaconitine-Catalyzed Asymmetric α-Hydroxylation of β-Keto Esters: A Brønsted Base Organocatalyst Developed from Terpenoid Alkaloids
  作者：Qingwei Meng、Bin Gong、Tian Su、Mingming Lian、Qing Wang、Zhanxian Gao

  DOI：10.1055/s-0029-1217758

  日期：2009.10

  Discovering organocatalysts with novel framework from terpenoid alkaloids is presented in this paper. Lappaconitine was found to enantioselectively catalyze α-hydroxylation of β-keto ­esters using tert-butyl hydroperoxide as the oxidant in chloroform to afford the corresponding products in high yields and good enantioselectivity (up to 85% ee).

  本文介绍了从萜类生物碱中发现具有新型骨架的有机催化剂。发现Lappaconitine 在氯仿中使用叔丁基氢过氧化物作为氧化剂对映选择性催化β-酮酯的α-羟基化，以高产率和良好的对映选择性（高达85% ee）提供相应的产物。
• Construction of Vicinal All-Carbon Stereogenic Centers via Copper-Catalyzed Asymmetric Decarboxylative Propargylation: Enantio- and Diastereoselective Synthesis of Substituted Spirolactones
  作者：Sheng Zuo、Yuan Tao、Zhigang Liu、Ke Zhang、Luyun Zhang、Yingtang Ning、Fen-Er Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04113

  日期：2023.1.20

  The formation of vicinal all-carbon quaternary stereocenters remains a formidable challenge. We report herein the synthesis of such highly congested structural dyads by copper-catalyzed decarboxylative propargylation between propargyl carbonates and indanone-based nucleophiles. The implementation of diphenylethylenediamine (DPEN)-based ligands is the key to success. A wide range of functional groups

  邻位全碳季立体中心的形成仍然是一项艰巨的挑战。我们在此报告了通过铜催化的碳酸炔丙酯和茚满酮基亲核试剂之间的脱羧炔丙基化反应合成这种高度拥挤的结构二元体。基于二苯乙二胺 (DPEN) 的配体的实施是成功的关键。可以耐受多种官能团，以良好的收率提供基于茚满酮的螺内酯，并具有高非对映和对映选择性。机械观察表明，新的铜络合物能够立体控制地添加到铜-亚丙基物种中。
• Axially chiral C2-symmetric N-heterocyclic carbene (NHC) palladium complex-catalyzed asymmetric α-hydroxylation of β-keto esters
  作者：Shu-Hua Cao、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.10.031

  日期：2010.11

  Axially chiral C-2-symmetric N-heterocyclic carbene (NHC) palladium diaquo complexes 1a and 1b derived from (R)-BINAM are effective catalysts for the enantioselective alpha-hydroxylation of beta-keto esters using oxaziridine 2a as the oxidant to give the corresponding products in high yields along with moderate enantioselectivities (C) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved