2-[[(1S,2S,4aR,8aS)-5-hydroxy-1,2-dimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-yl]methyl]benzene-1,4-diol | 1370028-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2-[[(1S,2S,4aR,8aS)-5-hydroxy-1,2-dimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-yl]methyl]benzene-1,4-diol
• CAS: 1370028-04-8
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃
• 分子量: 302.414
• InChiKey: IOCGSFZJMBHMRD-RDXYCTRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[(1S,2S,4aR,8aS)-5-hydroxy-1,2-dimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-yl]methyl]benzene-1,4-diol 在 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (+)-(1R,2S,4aS,8aS)-trans-1β-[(2,5-dimethoxyphenyl)methyl]-1,2,4a,7,8,8a-hexahydro-1α,2β-dimethyl-5(6H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  Determination of the Absolute Structure of (+)-Akaterpin

  摘要：

  我们描述了(+)-akaterpin (1)的完全合成和结构确定，这是一种磷脂酰肌醇特异性磷脂酶C（PI-PLC）的抑制剂。合成策略的关键特征包括使用手性亚砜6拆分β,γ-不饱和酮（±）-2a。通过比较(+)-1和（-）-1与天然akaterpin的特定旋光数据，确定了绝对立体化学。

  DOI：

  10.1248/cpb.60.137
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4aS,5S,6S,8aR)-5-[[2,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]methyl]-5,6-dimethyl-1-[(N-methyl-S-phenylsulfonimidoyl)methyl]-2,3,4,4a,6,8a-hexahydronaphthalen-1-ol 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-[[(1S,2S,4aR,8aS)-5-hydroxy-1,2-dimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-yl]methyl]benzene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Determination of the Absolute Structure of (+)-Akaterpin

  摘要：

  我们描述了(+)-akaterpin (1)的完全合成和结构确定，这是一种磷脂酰肌醇特异性磷脂酶C（PI-PLC）的抑制剂。合成策略的关键特征包括使用手性亚砜6拆分β,γ-不饱和酮（±）-2a。通过比较(+)-1和（-）-1与天然akaterpin的特定旋光数据，确定了绝对立体化学。

  DOI：

  10.1248/cpb.60.137