1-(2-acetylamino-4-methoxyphenyl)pyrrole | 917255-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(2-acetylamino-4-methoxyphenyl)pyrrole
• 英文别名: 2–(1H–pyrrol–1–yl)–5–methoxyacetanilide
• CAS: 917255-00-6
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: FIFUIHIETSAHKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  43.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-acetylamino-4-methoxyphenyl)pyrrole 在 三氯氧磷 作用下， 反应 0.58h， 以93%的产率得到7-methoxy-4-methylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[1,2-a]喹喔啉：对蛋白质酪氨酸磷酸酶1B表现出有效和选择性抑制的胰岛素模拟物。

  摘要：

  PTP1B 使胰岛素受体和底物去磷酸化以调节葡萄糖代谢。这种酶是 2 型糖尿病的有效治疗靶点，但目前尚无候选药物完成临床试验。发现C1-C4 和/或 C7-C8 位取代的吡咯并[1,2- a ]喹喔啉对细胞无毒，并且在低至亚微摩尔范围内具有良好的抑制剂，其中 4-苄基衍生物是最有效的。强效抑制剂（0.24 μ m）。与 TCPTP 相比，在 C7 和/或 C8 处带有氯原子的一些类似物保持效力并显示出良好的选择性（选择性指数 >40）。通过增加葡萄糖摄取，最有效的抑制剂表现为胰岛素模拟物。4-苄基衍生物抑制胰岛素受体底物 1 和 AKT 磷酸化。分子对接和分子动力学模拟支持这些化合物与变构 α3/α6/α7 口袋的假定结合模式，但由于这些抑制剂形成稳定聚集体的高趋势，在酶抑制动力学方面获得了不一致的结果。计算计算支持抑制剂的成药性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000446
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxy-2-nitrophenyl)-1H-pyrrole 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1-(2-acetylamino-4-methoxyphenyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[1,2-a]喹喔啉：对蛋白质酪氨酸磷酸酶1B表现出有效和选择性抑制的胰岛素模拟物。

  摘要：

  PTP1B 使胰岛素受体和底物去磷酸化以调节葡萄糖代谢。这种酶是 2 型糖尿病的有效治疗靶点，但目前尚无候选药物完成临床试验。发现C1-C4 和/或 C7-C8 位取代的吡咯并[1,2- a ]喹喔啉对细胞无毒，并且在低至亚微摩尔范围内具有良好的抑制剂，其中 4-苄基衍生物是最有效的。强效抑制剂（0.24 μ m）。与 TCPTP 相比，在 C7 和/或 C8 处带有氯原子的一些类似物保持效力并显示出良好的选择性（选择性指数 >40）。通过增加葡萄糖摄取，最有效的抑制剂表现为胰岛素模拟物。4-苄基衍生物抑制胰岛素受体底物 1 和 AKT 磷酸化。分子对接和分子动力学模拟支持这些化合物与变构 α3/α6/α7 口袋的假定结合模式，但由于这些抑制剂形成稳定聚集体的高趋势，在酶抑制动力学方面获得了不一致的结果。计算计算支持抑制剂的成药性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000446

文献信息

• Synthesis, analytical behaviour and biological evaluation of new 4-substituted pyrrolo[1,2-a]quinoxalines as antileishmanial agents
  作者：Jean Guillon、Isabelle Forfar、Maria Mamani-Matsuda、Vanessa Desplat、Marion Saliège、Denis Thiolat、Stéphane Massip、Anais Tabourier、Jean-Michel Léger、Benoit Dufaure

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.09.068

  日期：2007.1.1

  An original series of 4-substituted pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives, new structural analogues of Galipea species quinoline alkaloids, was synthesized from various substituted 2-nitroanilines via multistep heterocyclizations and tested for in vitro antiparasitic activity upon Leishmania amazonensis and Leishmania infantum strains. Structure-activity relationships enlighten the importance of the 4-substituted alkenyl side chain on the pyrrolo[1,2-a]quinoxaline moiety to modulate the antileishmanial activity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.