(S,E)-tert-butyl 3-[3-tert-butoxy-2-(diphenylmethyleneamino)-3-oxopropyl]-4-(3-hydroxy-3-methylbut-1-enyl)-1H-indole-1-carboxylate | 956469-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,E)-tert-butyl 3-[3-tert-butoxy-2-(diphenylmethyleneamino)-3-oxopropyl]-4-(3-hydroxy-3-methylbut-1-enyl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3-[(2S)-2-(benzhydrylideneamino)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl]-4-[(E)-3-hydroxy-3-methylbut-1-enyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 956469-18-4
• 化学式: C₃₈H₄₄N₂O₅
• 分子量: 608.778
• InChiKey: YLLQDYFURNMPJG-KIQDDBAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-tert-butyl 3-[3-tert-butoxy-2-(diphenylmethyleneamino)-3-oxopropyl]-4-(3-hydroxy-3-methylbut-1-enyl)-1H-indole-1-carboxylate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 三乙胺 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （-）-顺式-克拉维酸的对映选择性合成

  摘要：

  报道了对-（-）-顺式-克拉维酸（1）的对映选择性合成方法。1在10步（99％ee的和20％的总收率），从1中得到ħ -吲哚-3-羧酸甲酯（9经由不对称相转移催化的烷基化和非对映选择性钯（II）催化的分子内aminocyclization作为密钥）脚步。

  DOI：

  10.1021/jo071162h
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxymethyl-4-iodo-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium diacetate 氢氧化钾 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 (S,E)-tert-butyl 3-[3-tert-butoxy-2-(diphenylmethyleneamino)-3-oxopropyl]-4-(3-hydroxy-3-methylbut-1-enyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-顺式-克拉维酸的对映选择性合成

  摘要：

  报道了对-（-）-顺式-克拉维酸（1）的对映选择性合成方法。1在10步（99％ee的和20％的总收率），从1中得到ħ -吲哚-3-羧酸甲酯（9经由不对称相转移催化的烷基化和非对映选择性钯（II）催化的分子内aminocyclization作为密钥）脚步。

  DOI：

  10.1021/jo071162h