1-methylspiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-2,2',5'-trione | 14264-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methylspiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-2,2',5'-trione
• 英文别名: 1-Methylspiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-2,2',5'-trione
• CAS: 14264-75-6
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃
• 分子量: 230.223
• InChiKey: LFSDECVQRBKYIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(2-amino-2-oxoethyl)-1-methyl-2-oxoindoline-3-carboxylate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以33 mg的产率得到1-methylspiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-2,2',5'-trione
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下功能化羟基化合物和二氢喹啉-2-酮的快速过渡无金属合成

  摘要：

  开发了一种用于合成高功能化杂环的快速无过渡金属方法。甲酰胺或N-甲基甲酰胺和过硫酸钾在微波辐射下的开发导致10秒的反应。功能化的羟吲哚和二氢喹啉-2-酮可以生成多种螺内酯和螺酰亚胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200962

文献信息

• Efficient Synthesis of Spirooxindole Pyrrolones by a Rhodium(III)‐Catalyzed C−H Activation/Carbene Insertion/Lossen Rearrangement Sequence
  作者：Biao Ma、Peng Wu、Xing Wang、Zhengyu Wang、Hai‐Xia Lin、Hui‐Xiong Dai

  DOI：10.1002/anie.201906589

  日期：2019.9.16

  A rhodium(III)-catalyzed domino annulation of simple olefins with diazo oxindoles to give spirooxindole pyrrolone products is described. This reaction can be formally viewed as the result of an anomalous tandem C-H activation, carbene insertion, Lossen rearrangement, and a nucleophilic addition process. The potential utility of this reaction was further demonstrated by the late-stage diversification

  描述了铑（III）催化的简单烯烃与重氮恶吲哚的多米诺环化反应，以得到螺恶吲哚吡咯烷酮产物。可以将这种反应正式地看做是异常串联CH活化，卡宾插入，洛森重排和亲核加成过程的结果。药物分子的后期多样化进一步证明了该反应的潜在效用。
• A Rhodium(II)‐Catalyzed Formal [4+1]‐Cycloaddition toward Spirooxindole Pyrrolone Construction Employing Vinyl Isocyanates as 1,4‐Dipoles
  作者：Jennifer L. Meloche、Brandon L. Ashfeld

  DOI：10.1002/anie.201701147

  日期：2017.6

  A RhII-catalyzed, formal [4+1]-cycloaddition between diazooxindoles as electrophilic C1 synthons and 1,3-heterodienes for the construction of spirooxindole pyrrolones is described. Employing vinyl isocyanates as 1,4-dipoles, the cycloannulation occurs under relatively mild conditions and provides the corresponding pyrrolones in good to excellent yields.

  描述了在作为亲电子C 1合成子的重氮恶吲哚与1,3-杂二烯之间的Rh II催化的正式[4 + 1]-环加成反应，用于构建螺恶吲哚吡咯烷酮。使用异氰酸乙烯基酯作为1,4-偶极，环化反应在相对温和的条件下发生，并以良好或极好的收率提供了相应的吡咯烷酮。
• Tricyclic spiro derivatives as CRTH2 modulators
  申请人：Schwarz Matthias

  公开号：US20090318486A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The present invention is related to the use of spiro derivatives of Formula (I) for the treatment and/or prevention of allergic diseases, inflammatory dermatoses and other diseases with an inflammatory component. Specifically, the present invention is related to the use of spiro derivatives for the modulation of CRTH2 activity.

  本发明涉及使用式(I)的螺环衍生物用于治疗和/或预防过敏性疾病、炎症性皮肤病和其他具有炎症成分的疾病。具体而言，本发明涉及使用螺环衍生物来调节CRTH2活性。
• US8236963B2
  申请人：——

  公开号：US8236963B2

  公开（公告）日：2012-08-07