(4aR)-3-[[2-(4-chlorophenyl)phenyl]methyl]-1,2,4,4a,5,6-hexahydropyrazino[1,2-a]quinoline-8-carboxylic acid hydrochloride | 1053265-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4aR)-3-[[2-(4-chlorophenyl)phenyl]methyl]-1,2,4,4a,5,6-hexahydropyrazino[1,2-a]quinoline-8-carboxylic acid hydrochloride
• 英文别名: (4aR)-3-[(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)methyl]-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-pyrazino[1,2-a]quinoline-8-carboxylic acid hydrochloride；(4aR)-3-[[2-(4-chlorophenyl)phenyl]methyl]-1,2,4,4a,5,6-hexahydropyrazino[1,2-a]quinoline-8-carboxylic acid;hydrochloride
• CAS: 1053265-32-9
• 化学式: C₂₆H₂₅ClN₂O₂*ClH
• 分子量: 469.411
• InChiKey: FGVYWJCOIJPHHY-GNAFDRTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉-2-羧酸甲酯盐酸盐 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 异丙基氯化镁 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -5.0~50.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 30.09h， 生成 (4aR)-3-[[2-(4-chlorophenyl)phenyl]methyl]-1,2,4,4a,5,6-hexahydropyrazino[1,2-a]quinoline-8-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  强大的双重Bcl-2 / Bcl-x L拮抗剂的多千克合成。1.酸部分的制造和一些关键反应的发展

  摘要：

  我们在两篇论文中描述了我们对候选药物1的开发过程。该手稿侧重于千克量的酸前体2的合成，以提供批次的材料用于临床前研究和首次人体临床试验。我们的方法依赖于手性拆分以提供所需的立体中心，低温羧化和通过Suzuki偶联制备的氯化物衍生物26的N-烷基化。还讨论了进一步的努力，以改进那些可能成为更大规模问题的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00364

文献信息

• Tricyclic compounds, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Casara Patrick

  公开号：US20080188460A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  Compounds of formula (I): wherein A represents a 5, 6 or 7-membered (hetero)aromatic or non-aromatic ring, n and n′ represent 0, 1 or 2 X represents an alkylene chain as defined in the description, R 3 represents an aryl or heteroaryl group, one of the groups R 1 and R 2 represents a hydrogen atom and the other represents a group of formula (II) as defined in the description. Medicinal products containing the same which are useful in treating conditions involving a defect in apoptosis.

  式(I)的化合物： 其中 A代表一个5、6或7-成员的(杂)芳香族或非芳香族环， n和n′代表0、1或2 X代表描述中定义的烷基链， R3代表芳基或杂芳基团， R1和R2中的一个代表氢原子，另一个代表描述中定义的式(II)的团。 含有这些化合物的药物，对治疗涉及凋亡缺陷的疾病有用。