2,3-bis-benzyloxy-4-[3-(2-benzyloxy-benzyl)-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl]-6-iodo-benzoic acid methyl ester | 908339-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-bis-benzyloxy-4-[3-(2-benzyloxy-benzyl)-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl]-6-iodo-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 6-iodo-2,3-bis(phenylmethoxy)-4-[3-[(2-phenylmethoxyphenyl)methyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]benzoate
• CAS: 908339-04-8
• 化学式: C₃₉H₃₄INO₆
• 分子量: 739.607
• InChiKey: XKMOZFANBNRULW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis-benzyloxy-4-[3-(2-benzyloxy-benzyl)-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl]-6-iodo-benzoic acid methyl ester 在 镍 水 、 氢气 、 硼酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以61%的产率得到2,3-Bis-benzyloxy-4-[4-(2-benzyloxy-phenyl)-1-hydroxy-3-oxo-butyl]-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Investigation of a Convergent Route to Purpuromycin:  Benzofuran Formation vs Spiroketalization

  摘要：

  A mild and efficient [3+2] nitrile oxide/olefin cycloaddition allows coupling of the highly functionalized naphthalene and isocoumarin hemispheres of purpuromycin. A rationale of the inability of advanced keto alcohols to spirocyclize is presented based upon a systematic examination of the electronic factors present in these systems and suggests that the biosynthesis of purpuromycin does not proceed through open-chain intermediates.

  DOI：

  10.1021/ol061112j
• 作为产物：
  描述：

  4-Formyl-2,3-dihydroxy-6-iodo-benzoic acid methyl ester 在 仲丁基锂 、 potassium carbonate 、 异氰酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,3-bis-benzyloxy-4-[3-(2-benzyloxy-benzyl)-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl]-6-iodo-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Investigation of a Convergent Route to Purpuromycin:  Benzofuran Formation vs Spiroketalization

  摘要：

  A mild and efficient [3+2] nitrile oxide/olefin cycloaddition allows coupling of the highly functionalized naphthalene and isocoumarin hemispheres of purpuromycin. A rationale of the inability of advanced keto alcohols to spirocyclize is presented based upon a systematic examination of the electronic factors present in these systems and suggests that the biosynthesis of purpuromycin does not proceed through open-chain intermediates.

  DOI：

  10.1021/ol061112j