1-甲基-1-硝基乙基对氯苯基硫化物 | 52755-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 1-甲基-1-硝基乙基对氯苯基硫化物
• 英文名称: 1-methyl-1-nitroethyl p-chlorophenyl sulphide
• 英文别名: p-chlorophenyl 1-methyl-1-nitroethyl sulphide；1-methyl-1-nitroethyl p-chlorophenyl sulfide；1-Chloro-4-(2-nitropropan-2-ylsulfanyl)benzene
• CAS: 52755-34-7
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₂S
• 分子量: 231.703
• InChiKey: FHQIEHQXZYOZHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-1-硝基乙基对氯苯基硫化物 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-甲基-1-硝基乙基对氯苯基亚砜
  参考文献：
  名称：

  自由基-亲核取代（S RN 1）反应：α-亚硝基硫的制备和反应

  摘要：

  α-亚硝基硫化物是通过2-溴-2-硝基丙烷与硫醇根阴离子的S RN 1反应，以及2-硝基丙烷-2-化钠对对称二硫化物的S N 2攻击而制备的。α-亚硝基硫化物通过亚硝酸根，亚磺酸根和丙二酸根阴离子进行自由基亲核取代（S RN 1），但不被硫醇根阴离子取代。

  DOI：

  10.1039/p19800001407
• 作为产物：
  描述：

  4-Chlorobenzenethiolate 、 2,2-dinitropropane 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BOWMAN W. R.; RICHARDSON G. D., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 16, 1551-1554

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  苯硫醇,4-氯-,盐钠 在 1-甲基-1-硝基乙基对氯苯基硫化物 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以84%的产率得到4,4'-二氯二苯二硫醚
  参考文献：
  名称：

  Reactions of thiolate anions with 2-substituted-2-nitropropanes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90375-2

文献信息

• Radical-nucleophilic substitution (SRN1) reactions. Part 7. Reactions of aliphatic α-substituted nitro compounds.
  作者：Suleiman I. Al-Khalil、W. Russell Bowman、Katherine Gaitonde、Madeleine A. Marley (née Nagel)、Geoffrey D. Richardson

  DOI：10.1039/b103350f

  日期：——

  α-Nitrothiocyanates R2C(SCN)NO2 have been prepared by oxidative addition of thiocyanate anion to nitronate anions and undergo SRN1 substitution reactions by loss of thiocyanate with nitronate anions, phenylsulfinate, azide and p-nitro- and p-chloro-benzenethiolates in dipolar aprotic solvents. 2-Nitro-2-thiocyanatopropane and other 2-substituted-2-nitropropanes [Me2C(X)NO2 with X = I, Br, Cl, NO2, PhSO2] react with thiolates by SRN1 reactions and/or redox reactions to give disulfides by a polar abstraction or chain SET (SET2) mechanisms. The products are dependent on the nucleophilicity of the thiolates, the polarisability of the α-substituent, the solvent and the presence of light catalysis, radical traps or strong electron acceptors. 2-Substituted-2-nitropropanes [Me2C(X)NO2 with X = N3, NO2, CN, p-NO2–C6H4–NN] undergo SRN1 substitutions with thiolates by loss of nitrite. 2-Substituted-2-nitropropanes Me2C(X)NO2 and thiolates only yield disulfides in methanol due to solvation of the nitro groups.

  α-亚硝基硫氰酸酯R2C(SCN)NO2通过硫氰酸根离子对亚硝酸根离子的氧化加成制备，并在非质子性偶极溶剂中通过失去硫氰酸盐与亚硝酸根离子、苯磺酸盐、叠氮化物以及对硝基和对氯苯硫醇盐发生SRN1取代反应。2-硝基-2-硫氰酸丙烷和其他2-取代-2-硝基丙烷[Me2C(X) ，其中X=I、Br、Cl、 、PhSO2]通过SRN1反应和/或氧化还原反应与硫醇盐反应，通过极性提取或链SET（SET2）机制生成二硫化物。产物取决于硫醇盐的亲核性、α-取代基的极化性、溶剂以及光催化、自由基捕获剂或强电子受体的存在。2-取代-2-硝基丙烷[Me2C(X) ，其中X=N3、 、CN、p- -C6H4-NN]在与硫醇盐失去亚硝酸盐的情况下发生SRN1取代。2-取代-2-硝基丙烷Me2C(X) 和硫醇盐仅在甲醇中由于硝基团的溶剂化而产生二硫化物。
• Effects of methanol solvation on the nucleophilic reactions of thiolates with 2-substituted-2-nitropropanes
  作者：Suleiman I. Al-Khalil、W.Russell Bowman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99911-8

  日期：1984.1

  Methanol solvation prevents SRN1 substitution in the reaction of Me2C(X)NO2 with thiolates and favours an alternative redox reaction to yield disulphide and nitronate.

  甲醇溶剂化可防止Me 2 C（X）NO 2与硫醇盐反应中的S RN 1取代，并促进另一种氧化还原反应生成二硫化物和亚硝酸盐。
• Radical–nucleophilic substitution (S_RN1) reactions. Part 2. Preparation and reactions of α-nitrosulphides
  作者：W. Russell Bowman、Devajvoti Rakshit、Michael D. Valmas

  DOI：10.1039/p19840002327

  日期：——

  to the anion of 2-nitropropane, SN2 attack of the anion of 2-nitropropane on symmetrical disulphides, and SRN1 reaction of 2-substituted-2-nitropropanes with thiolate anions. The α-nitrosulphides undergo SRN1 substitution with the anion of 2-nitropropane, and SRN1 substitution or redox reactions with thiolate anions. The electron spin resonance (e.s.r.) spectrum of the radical-anion of 1-methyl-1-nitroethyl

  一系列α-亚硝基硫化物[Me 2 C（SR）NO 2，其中R = 2-吡啶基，嘧啶-2-基，1,3-苯并噻唑-2-基，1-甲基咪唑-2-基和4， 5-二氢-1,3-噻唑-2-基]已经制备由氧化加成硫醇盐阴离子的至2-硝基丙烷的阴离子，小号ñ 2 2-硝基丙烷的上对称二硫化物的阴离子的攻击，和小号RN 1 2-取代-2-硝基丙烷与硫醇根阴离子的反应 α-亚硝基硫经过2-硝基丙烷阴离子和S RN的S RN 1取代1与硫醇根阴离子的取代或氧化还原反应。已经观察到1-甲基-1-硝基乙基嘧啶-2-基硫醚的自由基阴离子的电子自旋共振（esr）光谱。
• Influence of solvent and counterion in the reactions of alkoxide ions with the 2-nitropropan-2-yl radical
  作者：Glen A. Russell、Woonphil Baik

  DOI：10.1039/c39880000196

  日期：——

  Photostimulated free radical chain reactions between alkoxide ions derived from primary alcohols and XCMe2NO2(X = Cl, Br, NO2, PhSO2, N3, or p-ClC6H4S) occur to produce Me2C(OR)2 by a reaction involving the trapping of Me2C(NO2)· by RO–, the decomposition of ROCMe2NO2·– to ROCMe2·, and the oxidation of ROCMe2· to Me2COR+ by XCMe2NO2·

  发生于伯醇的醇盐离子与XCMe 2 NO 2（X = Cl，Br，NO 2，PhSO 2，N 3或p -ClC 6 H 4 S）之间的光刺激自由基链反应产生Me 2 C（OR ）2的反应涉及通过RO –捕集Me 2 C（NO 2）· ，将ROCMe 2 NO 2 · –分解为ROCMe 2 ·以及将ROCMe 2 ·氧化为Me 2 C OR +通过XCMe 2 NO 2 ·
• Radical-nucleophilic substitution (SRN1) reactions of α-nitro-thiocyanates
  作者：Suleiman I. Al-Khalil、W.Russell Bowman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81970-x

  日期：1983.1

  α-Nitro-thiocyanates undergo substitution by a SRN1 mechanism with a range of anions to give loss of thiocyanate, corroborating behaviour observed for the intermediate α-nitro-thiocyanato radical-anions by e.s.r. spectroscopy.

  α-硝基-硫氰酸根离子通过S RN 1机理被一系列阴离子取代，从而损失了硫氰酸根，从而证实了中间α-硝基-硫氰酸根自由基阴离子的电镜观察。