bis(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methane | 1182282-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: bis(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methane
• 英文别名: 4-Phenyl-1-[(4-phenyltriazol-1-yl)methyl]triazole
• CAS: 1182282-35-4
• 化学式: C₁₇H₁₄N₆
• 分子量: 302.338
• InChiKey: VYGVXEDUDDUUML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺-双(2,2'-二吡啶基)二氯化钌(II)二水合物 、 ammonium hexafluorophosphate 、 bis(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methane 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以74 %的产率得到[Ru(bipy)₂(btzm)](PF₆)₂
  参考文献：
  名称：

  六元螯合配体 Ru(II) 三唑配合物的光化学：配体损失中间体的检测和反应性

  摘要：

  金属配合物释放的光化学配体可用于开发用于治疗癌症和其他疾病的新型光活化化疗剂。据报道，两种钌 (II) 配合物具有非常有趣的光化学行为，这些配合物带有构象灵活的 1,2,3-三唑基配体，并结合亚甲基间隔基以形成 6 元螯合环。 [Ru(bpy) 2 (pictz)] 2+ ( 1 ) 和 [Ru(bpy) 2 (btzm)] 2+ ( 2 ) (bpy = 2,2′-联吡啶；pictz = 1-(吡啶基)-4 -苯基-1,2,3-三唑；btzm = 双(4-苯基-1,2,3-三唑-4-基)甲烷) 通过三唑环通过碱性较低的 N2 原子进行螯合并且在乙腈溶液中很容易发生 pictz 和 btzm 配体（分别为 phi = 0.079 和 0.091）的光化学释放，在两种情况下形成cis -[Ru(bpy) 2 (NCMe) 2 ] 2+ ( 3 )。 [Ru(bpy) 2 (κ 1 -pictz

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.4c00251
• 作为产物：
  描述：

  二碘甲烷 、 苯乙炔 在 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到bis(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methane
  参考文献：
  名称：

  木炭上的铜纳米颗粒，用于在水中作为“绿色”溶剂由苄基卤化物或烷基卤化物，末端炔烃和叠氮化钠多组分催化合成1,2,3-三唑衍生物

  摘要：

  在1 mol％纳米粒子铜/碳存在下，通过末端炔烃，苄基或烷基卤化物和叠氮化钠之间的三组分偶联（TCC）反应，通过一锅法合成1,2,3-三唑衍生物的步骤已经开发出Cu / C）催化剂。该催化剂在水中作为“绿色”溶剂对[3 + 2] Huisgen环加成反应显示出高催化活性和1,4-区域选择性，在所有情况下均获得了良好或优异的收率。该程序消除了处理有机叠氮化物的需要，并且它们是就地产生的。该反应范围广，对于合成新的三唑氮杂冠醚和蒽醌衍生物特别实用。通过扫描电子显微镜（SEM），原子强迫显微镜（AFM），X射线衍射（XRD），电感耦合等离子体（ICP）分析和FT-IR实验技术对多相催化剂进行了全面表征。催化剂被循环十次而没有明显的活性损失。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800612

文献信息

• Solvent-free one-pot synthesis of 1,2,3-triazole derivatives by the ‘Click’ reaction of alkyl halides or aryl boronic acids, sodium azide and terminal alkynes over a Cu/Al₂O₃surface under ball-milling
  作者：Nirmalya Mukherjee、Sabir Ahammed、Sukalyan Bhadra、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1039/c2gc36521a

  日期：——

  followed by evaporation of the solvent. No chromatographic purification is required. The catalyst is recycled for subsequent reactions. The azides are produced in situ and thus this procedure avoids the handling of hazardous azides. This protocol offers broad scope for access to a variety of diversely substituted 1,2,3-triazoles. The use of no hazardous organic solvent, the use of ball-milling, and cost

  一锅法合成 1,2,3-三唑 通过三成分耦合的导数 烷基 （苄基） 卤化物 或芳基硼酸， 叠氮化钠 和终端 炔烃 超过 铜（II）硫酸盐 支持于 氧化铝（Cu / Al 2 O 3）在球下铣削 在没有任何 溶剂并且已经开发了添加剂。通过简单洗涤粗反应残余物以分离出产物。乙醇 其次是 蒸发 的 溶剂。无色谱纯化是必须的。这催化剂再循环用于后续反应。这叠氮化物是原位生产的，因此该程序避免了危险物品的处理叠氮化物。该协议为访问各种不同替代品提供了广阔的范围1,2,3-三唑。使用无有害有机物溶剂，使用滚珠铣削以及成本效益，可回收性 催化剂 多达八次运行而没有明显的活性损失和高产量的产品，使该过程更环保。