1-bromo-2-(1-(trifluoromethyl)cyclopropyl)benzene | 1822928-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-bromo-2-(1-(trifluoromethyl)cyclopropyl)benzene
• 英文别名: 1-Bromo-2-[1-(trifluoromethyl)cyclopropyl]benzene
• CAS: 1822928-76-6
• 化学式: C₁₀H₈BrF₃
• 分子量: 265.073
• InChiKey: LYTQDHFGAWIWHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-1,1,1-trifluoro-3-(trimethylsilyl)propan-2-ol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 作用下， 以 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 1-bromo-2-(1-(trifluoromethyl)cyclopropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过自由基/极性交叉的氧化还原中性光催化环丙烷化

  摘要：

  已开发出一种用于烯烃氧化还原中性环丙烷化的台式稳定双功能试剂。三乙基铵双（儿茶酚）碘甲基硅酸盐可以很容易地以多克规模制备。将该试剂与有机光催化剂和可见光结合使用，可以在数小时内完成一系列烯烃（包括三氟甲基和频哪醇硼基取代的烯烃）的环丙烷化反应。该反应对传统的反应性官能团（羧酸、碱性杂环、卤代烷等）具有高度耐受性，并允许聚烯烃化合物的化学选择性环丙烷化。机理研究表明，反应通过快速阴离子 3-exotet 环闭合进行，该途径与实验和计算数据一致。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b05243

文献信息

• Deoxofluorination of Aliphatic Carboxylic Acids: A Route to Trifluoromethyl-Substituted Derivatives
  作者：Maksym Bugera、Serhii Trofymchuk、Karen Tarasenko、Olga Zaporozhets、Yurii Pustovit、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02596

  日期：2019.12.20

  A practical method for the synthesis of functionalized aliphatic trifluoromethyl-substituted derivatives from aliphatic acids is developed. The transformation proceeds with sulfur tetrafluoride in the presence of water as a key additive. Compared to previous methods, the reaction gives products with full retention of stereo- and absolute configuration of chiral centers.

  开发了一种由脂族酸合成官能化脂族三氟甲基取代衍生物的实用方法。在有水作为关键添加剂的情况下，用四氟化硫进行转化。与以前的方法相比，该反应使产物完全保留了手性中心的立体构型和绝对构型。
• [EN] A NOVEL PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF 1-ARYL-1-TRIFLUOROMETHYLCYCLOPROPANES<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE 1-ARYL-1-TRIFLUOROMÉTHYLCYCLOPROPANES
  申请人：IDORSIA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2018141961A1

  公开（公告）日：2018-08-09

  The present invention relates to a process for the manufacturing of 1-aryl-1-trifluoromethylcyclopropanes, which serve as intermediates for the manufacturing of calcium T channel blockers of the general formula (A) which are described in WO 2015/186056.

  本发明涉及一种用于制造1-芳基-1-三氟甲基环丙烷的工艺，该环丙烷作为通用式(A)中描述的钙T通道阻滞剂的制造中间体，该通用式已在WO 2015/186056中描述。
• General and Scalable Approach to Trifluoromethyl-Substituted Cyclopropanes
  作者：Volodymyr Ahunovych、Anton A. Klipkov、Maksym Bugera、Karen Tarasenko、Serhii Trofymchuk、Oleh Stanko、Andrii Boretskyi、Mykola Zheludenko、Iryna V. Sadkova、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00123

  日期：2023.3.17

  CF3-cyclopropanes with aliphatic, aromatic, and even heteroaromatic substituents were prepared on a multigram scale by deoxyfluorination of cyclopropane carboxylic acids or their salts with sulfur tetrafluoride. For labile α-pyridine acetic acids, only the use of their potassium salts allowed to obtain the needed products. Derivatization of CF3-cyclopropanes into building blocks ready for direct use

  通过环丙烷羧酸或其盐与四氟化硫的脱氧氟化，以多克规模制备了具有脂肪族、芳香族甚至杂芳族取代基的CF 3 -环丙烷。对于不稳定的α-吡啶乙酸，只有使用它们的钾盐才能获得所需的产品。将 CF 3 -环丙烷衍生为可直接用于药物化学的结构单元。