trans-3,4-dichloro-N-[2-(dimethylamino)cyclohexyl]-benzamide | 67579-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-3,4-dichloro-N-[2-(dimethylamino)cyclohexyl]-benzamide
• 英文别名: 3,4-dichloro-N-[(1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl]benzamide
• CAS: 67579-13-9
• 化学式: C₁₅H₂₀Cl₂N₂O
• 分子量: 315.243
• InChiKey: PAAVHVCJPYRNLY-ZIAGYGMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：12mg/mL； DMF:PBS(pH 7.2)(1:1)：0.5 mg/ml； DMSO：10mg/mL；乙醇：10mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-N1,N1-二甲基环己烷-1,2-二胺双盐酸盐 、 3,4-二氯苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 trans-3,4-dichloro-N-[2-(dimethylamino)cyclohexyl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  乙二胺合成阿片类药物在人 μ-阿片受体 1 (OPRM1) 表达细胞中的合成和药理学表征。

  摘要：

  阿片类药物是强效镇痛药，通过人类 μ-阿片受体 (hMOR) 发挥作用。阿片类药物的使用与耐受、成瘾、呼吸抑制和便秘等不良反应有关。两种合成阿片类药物 AH-7921 和 U-47700 于 20 世纪 70 年代开发，但从未上市，最近出现在非法药物市场和法医毒理学报告中。这些药物最初的特点是在啮齿类动物中具有镇痛活性；然而，它们在 hMOR 上的药理学尚未描述。因此，我们基于核心 AH-7921 和 U-47700 结构合成了 50 多种化学类似物，以评估它们与 Gαi 信号传导偶联并诱导 hMOR 内化的能力。对于 AH-7921 和 U-47700 类似物，3,4-二氯苯甲酰取代基是最有效的，具有可比的 EC50 值来抑制 cAMP 积累；分别为 26.49 ± 11.2 nmol L-1 和 8.8 ± 4.9 nmol L-1。尽管 Gαi 偶联的效力相似，但这两种化合物具有显着不同的

  DOI：

  10.1002/prp2.511

文献信息

• US4098904A
  申请人：——

  公开号：US4098904A

  公开（公告）日：1978-07-04
• US4148914A
  申请人：——

  公开号：US4148914A

  公开（公告）日：1979-04-10
• US4153717A
  申请人：——

  公开号：US4153717A

  公开（公告）日：1979-05-08
• US4197308A
  申请人：——

  公开号：US4197308A

  公开（公告）日：1980-04-08
• US4152459A
  申请人：——

  公开号：US4152459A

  公开（公告）日：1979-05-01