5-phenyl-2,4-pentadiynyl (Z)-5-trimethylsilyl-2-penten-4-ynoate | 425642-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-phenyl-2,4-pentadiynyl (Z)-5-trimethylsilyl-2-penten-4-ynoate
• CAS: 425642-80-4
• 化学式: C₁₉H₁₈O₂Si
• 分子量: 306.436
• InChiKey: IUNPFYURPLKIBR-DHDCSXOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-2,4-pentadiynyl (Z)-5-trimethylsilyl-2-penten-4-ynoate 在 potassium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以51%的产率得到5-phenyl-2,4-pentadiynyl (Z)-2-penten-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  使用钯催化的分子内苯环化策略合成邻苯二甲酸盐和3,4-二氢异香豆素。

  摘要：

  描述了一种新的方法，可通过钯催化双烯炔和烯炔-二炔系统的分子内苯环合成苯二甲酸酯和3,4-二氢异香豆素。分别由8、16和18合成了各种取代的邻苯二甲酸酯9和17以及3,4-二氢异香豆素19，产率中等至优异。苯环化反应进行化学选择，得到相应的稠环化合物A，而没有形成区域异构体产物B（eq 6）。此外，该方法学被应用于生物活性的3-正丁基邻苯二甲酸酯23的合成。

  DOI：

  10.1021/jo016336o
• 作为产物：
  描述：

  5-phenyl-2,4-pentadiyn-1-ol 在 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 5-phenyl-2,4-pentadiynyl (Z)-5-trimethylsilyl-2-penten-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  使用钯催化的分子内苯环化策略合成邻苯二甲酸盐和3,4-二氢异香豆素。

  摘要：

  描述了一种新的方法，可通过钯催化双烯炔和烯炔-二炔系统的分子内苯环合成苯二甲酸酯和3,4-二氢异香豆素。分别由8、16和18合成了各种取代的邻苯二甲酸酯9和17以及3,4-二氢异香豆素19，产率中等至优异。苯环化反应进行化学选择，得到相应的稠环化合物A，而没有形成区域异构体产物B（eq 6）。此外，该方法学被应用于生物活性的3-正丁基邻苯二甲酸酯23的合成。

  DOI：

  10.1021/jo016336o