N-((6aR,8R,9S)-8-Chloro-6,6,9-trimethyl-9-vinyl-5,6,6a,7,8,9-hexahydro-indeno[2,1-b]indol-10-yl)-formamide | 1093389-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: N-((6aR,8R,9S)-8-Chloro-6,6,9-trimethyl-9-vinyl-5,6,6a,7,8,9-hexahydro-indeno[2,1-b]indol-10-yl)-formamide
• CAS: 1093389-53-7
• 化学式: C₂₁H₂₃ClN₂O
• 分子量: 354.879
• InChiKey: IHMAMCWSELMLEQ-QDUSTFBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.89
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((6aR,8R,9S)-8-Chloro-6,6,9-trimethyl-9-vinyl-5,6,6a,7,8,9-hexahydro-indeno[2,1-b]indol-10-yl)-formamide 在 methyl N-(triethylammoniosulfonyl) carbamate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以53%的产率得到12-epi-fischerindole I isonitrile
  参考文献：
  名称：

  Hapalindoles、Fischerindoles 和 Welwitindolinones 的对映特异性全合成通过氧化还原经济方法

  摘要：

  提供了天然产物 hapalindole 家族几个成员的全合成的完整细节，包括 hapalindole Q、12-epi-hapalindole D、12-epi-fischerindole U、12-epi-fischerindole G、12-epi-fischerindole I , 和 welwitindolinone A. 使用最近开发的直接吲哚偶联能够高效、实用、可扩展且无保护基团合成这些天然产物中的每一种。审查了最初的生物合成提案，并提出了修改后的生物合成假设，并通过上述合成进行了验证。合成的特征还在于坚持“氧化还原经济”的概念。类似于“原子经济”或“阶梯经济”，“氧化还原经济”最大限度地减少了合成中多余的氧化还原操作；相当，

  DOI：

  10.1021/ja806981k
• 作为产物：
  描述：

  N-((6aS,8R,9S,10S,10aS)-8-Chloro-6,6,9-trimethyl-9-vinyl-5,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydro-indeno[2,1-b]indol-10-yl)-formamide 在 次氯酸叔丁酯 、 三乙胺 、 silica gel 、 氘代氯仿 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以7.3 mg的产率得到N-((6aR,8R,9S)-8-Chloro-6,6,9-trimethyl-9-vinyl-5,6,6a,7,8,9-hexahydro-indeno[2,1-b]indol-10-yl)-formamide
  参考文献：
  名称：

  Hapalindoles、Fischerindoles 和 Welwitindolinones 的对映特异性全合成通过氧化还原经济方法

  摘要：

  提供了天然产物 hapalindole 家族几个成员的全合成的完整细节，包括 hapalindole Q、12-epi-hapalindole D、12-epi-fischerindole U、12-epi-fischerindole G、12-epi-fischerindole I , 和 welwitindolinone A. 使用最近开发的直接吲哚偶联能够高效、实用、可扩展且无保护基团合成这些天然产物中的每一种。审查了最初的生物合成提案，并提出了修改后的生物合成假设，并通过上述合成进行了验证。合成的特征还在于坚持“氧化还原经济”的概念。类似于“原子经济”或“阶梯经济”，“氧化还原经济”最大限度地减少了合成中多余的氧化还原操作；相当，

  DOI：

  10.1021/ja806981k