(1S,4S)-1-((2S,5R)-5-((R)-1-hydroxy-3-(4-methoxybenzyloxy)propyl)tetrahydrofuran-2-yl)-4-((2S,5R)-5-((S)-1-hydroxyundecyl)tetrahdrofuran-2-yl)butane-1,4-diol | 1186497-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1S,4S)-1-((2S,5R)-5-((R)-1-hydroxy-3-(4-methoxybenzyloxy)propyl)tetrahydrofuran-2-yl)-4-((2S,5R)-5-((S)-1-hydroxyundecyl)tetrahdrofuran-2-yl)butane-1,4-diol
• 英文别名: (1S,4S)-1-[(2S,5R)-5-[(1R)-1-hydroxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propyl]oxolan-2-yl]-4-[(2S,5R)-5-[(1S)-1-hydroxyundecyl]oxolan-2-yl]butane-1,4-diol
• CAS: 1186497-54-0
• 化学式: C₃₄H₅₈O₈
• 分子量: 594.83
• InChiKey: NDZPXQLBKHSMFC-SOJJSJMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S)-1-((2S,5R)-5-((R)-1-hydroxy-3-(4-methoxybenzyloxy)propyl)tetrahydrofuran-2-yl)-4-((2S,5R)-5-((S)-1-hydroxyundecyl)tetrahdrofuran-2-yl)butane-1,4-diol 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到(1S,4S)-1-((2S,5R)-5-((S)-1-hydroxyundecyl)tetrahydrofuran-2-yl)-4-((2S,5R)-5-((4R)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl)tetrhadrofuran-2-yl)butane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Concise Syntheses of the Natural Products (+)-Sylvaticin and (+)-cis-Sylvaticin

  摘要：

  Two concise syntheses of the natural products cis-sylvaticin and sylvaticin are reported, using oxidative cyclization methodology as the key step. A sequential solvolysis/hydride shift/intramolecular reduction cascade was used to establish the trans stereochemistry of one of the THF rings of sylvaticin.

  DOI：

  10.1021/ja9049959
• 作为产物：
  描述：

  potassium osmate dihydrate 、 (4S,5S)-4-(2-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-((Z)-tetradec-3-enyl)-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl)-5-(-6-(4-methoxybenzyloxy)hex-3-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 吡啶-N-氧化物 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 柠檬酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以76%的产率得到(1S,4S)-1-((2S,5R)-5-((R)-1-hydroxy-3-(4-methoxybenzyloxy)propyl)tetrahydrofuran-2-yl)-4-((2S,5R)-5-((S)-1-hydroxyundecyl)tetrahdrofuran-2-yl)butane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Concise Syntheses of the Natural Products (+)-Sylvaticin and (+)-cis-Sylvaticin

  摘要：

  Two concise syntheses of the natural products cis-sylvaticin and sylvaticin are reported, using oxidative cyclization methodology as the key step. A sequential solvolysis/hydride shift/intramolecular reduction cascade was used to establish the trans stereochemistry of one of the THF rings of sylvaticin.

  DOI：

  10.1021/ja9049959

文献信息

• Concise Syntheses of the Natural Products (+)-Sylvaticin and (+)-<i>cis</i>-Sylvaticin
  作者：Timothy J. Donohoe、Robert M. Harris、Oliver Williams、Gráinne C. Hargaden、Jeremy Burrows、Jeremy Parker

  DOI：10.1021/ja9049959

  日期：2009.9.9

  Two concise syntheses of the natural products cis-sylvaticin and sylvaticin are reported, using oxidative cyclization methodology as the key step. A sequential solvolysis/hydride shift/intramolecular reduction cascade was used to establish the trans stereochemistry of one of the THF rings of sylvaticin.