(4R,5R)-4-(allyloxy)-5-((S)-3-(benzyloxy)-1-methoxypropyl)-3,3-dimethyldihydrofuran-2(3H)-one | 1189804-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-4-(allyloxy)-5-((S)-3-(benzyloxy)-1-methoxypropyl)-3,3-dimethyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (4R,5R)-5-[(1S)-1-methoxy-3-phenylmethoxypropyl]-3,3-dimethyl-4-prop-2-enoxyoxolan-2-one
• CAS: 1189804-27-0
• 化学式: C₂₀H₂₈O₅
• 分子量: 348.439
• InChiKey: XHHHXQMUUBAQQM-KSZLIROESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4-(allyloxy)-5-((S)-3-(benzyloxy)-1-methoxypropyl)-3,3-dimethyldihydrofuran-2(3H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3R,4R,5S)-3-allyloxy-7-benzyloxy-5-methoxy-2,2-dimethylheptane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  迈向Calyculin C的全合成：制备C 13 –C 25螺环核

  摘要：

  描述了Calyculin C的C 13 –C 25的立体选择性合成。关键步骤包括末端乙炔与硫醇酯的偶联以及随后使用双分子内杂-迈克尔加成的螺环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.070
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 (5R)-5-[(1S)-3-(benzyloxy)-1-methoxypropyl]-3,3-dimethylfuran-2,4(3H,5H)-dione 在 三乙基氢硼化钾 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以0.248 g的产率得到(4R,5R)-4-(allyloxy)-5-((S)-3-(benzyloxy)-1-methoxypropyl)-3,3-dimethyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  迈向Calyculin C的全合成：制备C 13 –C 25螺环核

  摘要：

  描述了Calyculin C的C 13 –C 25的立体选择性合成。关键步骤包括末端乙炔与硫醇酯的偶联以及随后使用双分子内杂-迈克尔加成的螺环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.070

文献信息

• Towards the total synthesis of Calyculin C: preparation of the C13–C25 spirocyclic core
  作者：Damien Habrant、Alan J.W. Stewart、Ari M.P. Koskinen

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.070

  日期：2009.9

  A stereoselective synthesis of the C13–C25 of Calyculin C is described. Key steps involve the coupling of a terminal acetylene with a thiol ester and subsequent spirocyclisation using a double intramolecular hetero-Michael addition.

  描述了Calyculin C的C 13 –C 25的立体选择性合成。关键步骤包括末端乙炔与硫醇酯的偶联以及随后使用双分子内杂-迈克尔加成的螺环化。