3-bromo-10-(2-ethylhexyl)-10H-phenothiazine | 1046416-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-bromo-10-(2-ethylhexyl)-10H-phenothiazine
• 英文别名: 3-Bromo-10-(2-ethylhexyl)phenothiazine
• CAS: 1046416-34-5
• 化学式: C₂₀H₂₄BrNS
• 分子量: 390.387
• InChiKey: WPAZPYGHPDEPMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-10-(2-ethylhexyl)-10H-phenothiazine 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4,7-bis[N-(2-ethylhexanyl)phenothiazin-3-yl]-2,1,3-benzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Organic solution-processible electroluminescent molecular glasses for non-doped standard red OLEDs with electrically stable chromaticity

  摘要：

  Organic light-emitting molecular glasses (OEMGs) are synthesized through the introduction of nonplanar donor and branched aliphatic chain into electroluminescent emitters. The target OEMGs are characterized by H-1 NMR,C-13 NMR, IR, UV-vis and fluorescent spectra as well as elemental analysis, TG and DSC. The results indicated that the optical, electrochemical and electroluminescent properties of OEMGs are adjusted successfully by the replacement of electron-donating group. The non-doped OLED device with a standard red electroluminescent emission is achieved by spin-coating the THF solution of OEMG with a triphenylamine moiety. This non-doped red OLED device takes on an electrically stable electroluminescent performance, including the stable maximum electroluminescent wavelength of 640 nm, the stable luminous efficiency of 2.4 cd/A and the stable CIE1931 coordinate of (x,y)= (0.64, 035), which is basically in accord with the CIE1931 coordinate (x, y) = (0.64, 033) of standard red light in PAL system. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.materresbull.2015.06.026
• 作为产物：
  描述：

  10-(2-乙基己基)吩噻嗪 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75%的产率得到3-bromo-10-(2-ethylhexyl)-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  新型吡喃基染料用于染料敏化太阳能电池

  摘要：

  合成了一类新颖的基于吡喃的生色团，并对其有关的光学和电化学性质进行了表征。通过DFT理论计算详细研究了电子结构。发色团的分子结构基于吡喃核，并被不同的电子受体基团官能化，并与吩噻嗪电子给体部分对称连接。染料具有不同的光吸收特性，得到一组颜色从橙色到蓝色，覆盖大部分可见光谱区的并且它们由高摩尔消光系数，其特征在于，高达6.4的值·10 4 厘米-1 中号- 1个。该染料在DSSC中用作光敏剂，并且在模拟太阳辐射下对这些器件进行了光伏表征。已达到2.82％的最大效率。最有前途的设备在85°C下进行了50天的加速老化测试：在测试过程中未观察到DSSC主要电气参数的变化，这表明基于此类光敏剂的设备具有出色的稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.06.024

文献信息

• High-Performance Dye-Sensitized Solar Cells Based on Phenothiazine Dyes Containing Double Anchors and Thiophene Spacers
  作者：Wei-I Hung、You-Ya Liao、Chih-Yu Hsu、Hsien-Hsin Chou、Ting-Hui Lee、Wei-Siang Kao、Jiann T. Lin

  DOI：10.1002/asia.201301228

  日期：2014.1

  A series of new push–pull phenothiazine‐based dyes (HL1, HL2, HL3, HL4) featuring various π spacers (thiophene, 3‐hexylthiophene, 4‐hexyl‐2,2′‐bithiophene) and double acceptors/anchors have been synthesized, characterized, and used as sensitizers for dye‐sensitized solar cells (DSSCs). Among them, the best conversion efficiency (7.31 %) reaches approximately 99 % of the N719‐based (7.38 %) DSSCs fabricated

  一系列基于推挽吩噻嗪的新型染料（HL1，HL2，HL3，HL4）以各种π间隔基（噻吩，3-己基噻吩，4-己基-2,2'-联噻吩）和双受体/锚为特征进行了合成，表征并用作染料敏化太阳能电池（DSSC）的敏化剂。其中，最佳转换效率（7.31％）达到在相似条件下制造和测量的基于N719的DSSC（7.38％）的大约99％。与仅具有单个锚的同类物相比，具有两个锚的染料具有更有效的界面电荷生成和传输。将己基链掺入这些双锚定染料的π共轭间隔基中可以有效地抑制染料聚集并减少电荷重组。
• Novel low bandgap phenothiazine functionalized DPP derivatives prepared by direct heteroarylation: Application in bulk heterojunction organic solar cells
  作者：Cira Maglione、Antonio Carella、Roberto Centore、Patricia Chávez、Patrick Lévêque、Sadiara Fall、Nicolas Leclerc

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.02.012

  日期：2017.6

  The synthesis by direct heteroarylation of three novel low bandgap donor-acceptor-donor molecules is reported herein. The molecules are based on three different diketopyrrolo-pyrrole (DPP) electron deficient cores, functionalized with different electron rich heteroarenes, (thiophene, thiazole and thienothiophene) and symmetrically linked to two terminal donor phenothiazine rings. The optical properties

  本文报道了三种新颖的低带隙供体-受体-供体分子通过直接杂芳基化的合成。这些分子基于三个不同的二酮吡咯并吡咯（DPP）缺电子核心，并用不同的富含电子的杂芳烃（噻吩，噻唑和噻吩并噻吩）官能化，并对称连接至两个末端供体吩噻嗪环。已经在溶液中和薄膜中都测量了合成染料的光学性质，并且将注意力集中在光电子性质的研究上，该光电子性质是使DPP核功能化的不同杂芳烃（噻吩，噻唑或噻吩并噻吩）的函数。观察到的带隙值小至1.55 eV。前沿轨道的能量已经通过电化学表征进行了估计。通过在DFT级进行的计算分析，已对所报告分子的电子性质进行了更详细的研究。新染料被用作BHJ太阳能电池的供体材料，这些器件的光伏特性导致最大功率转换效率为0.7％。
• Effect of structural modification on the performances of phenothiazine-dye sensitized solar cells
  作者：Xuxu Liu、Jun Long、Guo Wang、Yong Pei、Bin Zhao、Songting Tan

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.05.012

  日期：2015.10

  photocurrent density (Jsc) of the devices are decreased due to the blocked electron transfer, so the DSSC device based on DX2 only obtains the PCE of 3.43%. Furthermore, a triphenylamine (TPA) unit with high electron-donating ability is joined onto the nitrogen atom of phenothiazine donor in DX3, which enhances the electron injection efficiency and reduces the dye aggregation. Thus, the Jsc is improved, resulting

  设计并合成了三种含吩噻嗪的新型染料DX1，DX2和DX3，用于染料敏化太阳能电池（DSSC）。三种染料的光物理，电化学和光伏性质已得到系统地研究。结果表明，具有0.5 mM鹅去氧胆酸（CDCA）的基于DX1的DSSC可获得5.69％的功率转换效率（PCE）。当将另一个缺电子的苯并噻二唑（BT）单元引入染料DX2和DX3的分子结构中时，吸收光谱将变宽。但是短路光电流密度（J sc由于电子传输受阻，器件的）降低，因此基于DX2的DSSC器件仅获得3.43％的PCE。此外，在DX3的吩噻嗪供体的氮原子上连接了具有高供电子能力的三苯胺（TPA）单元，从而提高了电子注入效率并减少了染料聚集。因此，改善了J sc，与基于DX2的染料相比，基于DX3的染料的PCE更高，为4.41％。
• Synthesis and Properties of New Low Band Gap Semiconducting Polymers
  作者：Ji-Hoon Kim、Jun Kang、Dongbo Mi、Fei Xu、Sung-Ho Jin、Ho-Hwan Chun、Do-Hoon Hwang

  DOI：10.1166/jnn.2014.8426

  日期：2014.7.1

  Low band gap organic semiconducting polymers were prepared as p-type donors for organic photovoltaic devices. A novel dibrominated monomer composed of phenothiazine, thiophene, and benzothiadiazole (DPDTBT) was synthesized as a low band gap core block. DPDTBT was copolymerized with three different boronic esters of dithiophene, fluorene, and phenothiazine by the Suzuki coupling polycondensation reaction. The band gap energies of the synthesized polymers ranged between 2.05 and 2.11 eV, depending on the polymer structure. Bulk heterojunction solar cells fabricated using the polymers and [6,6]-phenyl C71-butyric acid methyl ester (PC70BM) as an acceptor were characterized. The best power conversion efficiency obtained from the fabricated devices under simulated AM 1.5 G solar irradiation of 100 mW/cm2 was 0.46%.

  制备了低带隙有机半导体聚合物，作为有机光伏设备的 p 型供体。合成了一种由吩噻嗪、噻吩和苯并噻二唑组成的新型二溴单体（DPDTBT），作为低带隙核心嵌段。通过铃木偶联缩聚反应，DPDTBT 与二噻吩、芴和吩噻嗪的三种不同硼酸酯共聚。根据聚合物结构的不同，合成聚合物的带隙能介于 2.05 至 2.11 eV 之间。利用这些聚合物和作为受体的[6,6]-苯基 C71-丁酸甲酯（PC70BM）制造的块状异质结太阳能电池进行了表征。在 100 mW/cm2 的模拟 AM 1.5 G 太阳辐照下，所制造器件的最佳功率转换效率为 0.46%。
• 一种含吡啶并喹唑啉酮的吩噻嗪类阻聚剂及其制备方法和应用
  申请人：万华化学集团股份有限公司

  公开号：CN117659004A

  公开（公告）日：2024-03-08

  本发明公开了一种含吡啶并喹唑啉酮的吩噻嗪类阻聚剂及其制备方法和应用，该阻聚剂的结构通式如下：#imgabs0#或#imgabs1#其中取代基R1基团独立地选自氢原子，C1～C20的直链烷基、C1～C20的支链烷基。该类阻聚剂反应条件温和、合成路径简便、危害性小且阻聚效果好，有效缓解了复配型阻聚剂在现有工艺生产过程中造成的操作不便、成本高及使用量大的问题，用在苯乙烯的生产过程中，可有效防止聚苯乙烯的生成以及缓解反应器和管线间的堵塞问题，为苯乙烯阻聚剂的筛选提供了新的可利用物质。