3-甲基-4-(三氟甲基)苯胺 | 106877-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲基-4-(三氟甲基)苯胺
• 中文别名: 3-甲基-4-(三氟甲基)苯胺盐酸盐
• 英文名称: 3-methyl-4-trifluoromethylphenylamine
• 英文别名: 3-methyl-4-(trifluoromethyl)aniline；3-methyl-4-trifluoromethylaniline；4-trifluoromethyl-3-toluidine
• CAS: 106877-31-0
• 化学式: C₈H₈F₃N
• mdl: MFCD18399852
• 分子量: 175.153
• InChiKey: YTMVUFIFISNHDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2921430090
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P330
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335
• 储存条件：
  存储条件：密封、干燥且避光，适宜温度为2-8°C。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-4-(三氟甲基)苯胺 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  南美锥虫病药物发现：乙酰氨基苯并噻唑系列抗克鲁斯锥虫的多参数先导优化。

  摘要：

  酰基氨基苯并噻唑命中被确定为克氏锥虫复制的潜在抑制剂，锥虫是负责恰加斯病的寄生虫。我们选择化合物1进行铅优化，旨在同时提高其抗克鲁氏锥虫活性（IC 50 = 0.63μM）和其人类代谢稳定性（人类清除率= 9.57 mL / min / g）。总共合成了39种1的类似物，并在体外进行了测试。我们建立了多参数结构与活性的关系，从而可以优化抗寄生虫活性，理化参数和ADME特性。我们将化合物50鉴定为具有改进的体外抗T. cruzi活性的高级铅（IC50 = 0.079μM）和增强的代谢稳定性（人类清除率= 0.41 mL / min / g）和口服途径。在耐受性评估后，有50种药物显示出有希望的体内功效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01429
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-2-甲苯胺 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 铜 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 5.0~150.0 ℃ 、125.0 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 3-甲基-4-(三氟甲基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  二氢乳清酸酯脱氢酶抑制剂的合成，构效关系和药代动力学性质：2-氰基-3-环丙基-3-羟基-N- [3'-甲基-4'-（三氟甲基）苯基]丙烯酰胺和相关化合物。

  摘要：

  新型免疫抑制剂来氟米特（1）的活性代谢物（2）已显示出抑制二氢乳清酸脱氢酶（DHODH）的作用。该酶催化从头进行嘧啶生物合成的第四步。已经合成了一系列活性代谢物2的类似物。已经发现它们在大鼠和小鼠迟发型超敏反应中的体内生物学活性与其体外DHODH效力密切相关。最有希望的化合物（3）在大鼠和小鼠胶原（II）诱导的关节炎模型中显示出活性（分别为ED50 = 2和31 mg / kg），与来氟米特相比，在人中的半衰期更短。类风湿关节炎的临床研究正在进行中。

  DOI：

  10.1021/jm9604437

文献信息

• [EN] NON-SYSTEMIC TGR5 AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DE TGR5 NON SYSTÉMIQUES
  申请人：ARDELYX INC

  公开号：WO2013096771A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  Compounds of structure (I), or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R8, R9, R10, R11, R12, A1, A2, X, Y and Z are as defined herein. Uses of such compounds as TGR5 antagonists and for treatment of various indications, including Type II diabetes meletus are also provided.

  结构(I)的化合物，或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐或前药，其中R1、R2、R3、R4、R8、R9、R10、R11、R12、A1、A2、X、Y和Z如本文所定义。提供了这些化合物作为TGR5拮抗剂的用途，以及用于治疗各种适应症，包括II型糖尿病。
• COMPOUNDS USEFUL AS RAF KINASE INHIBITORS
  申请人：Chen Weirong

  公开号：US20090036419A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The present invention provides compounds useful as inhibitors of Raf protein kinase. The present invention also provides compositions thereof, and methods of treating Raf-mediated diseases.

  本发明提供了作为Raf蛋白激酶抑制剂有用的化合物。本发明还提供了这些化合物的组合物，以及治疗Raf介导疾病的方法。
• Heterocyclic Compounds Useful as RAF Kinase Inhibitors
  申请人：Cossrow Jennifer

  公开号：US20090005359A1

  公开（公告）日：2009-01-01

  The present invention provides compounds useful as inhibitors of Raf protein kinase. The present invention also provides compositions thereof, and methods of treating Raf-mediated diseases.

  本发明提供了作为Raf蛋白激酶抑制剂有用的化合物。本发明还提供了这些化合物的组合物，以及治疗Raf介导疾病的方法。
• ortho-Substituted azoles as selective and dual inhibitors of VEGF receptors 1 and 2
  作者：Alexander S. Kiselyov、Evgueni L. Piatnitski、Alexander V. Samet、Victor P. Kisliy、Victor V. Semenov

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.11.087

  日期：2007.3

  We have developed a series of novel potent ortho-substituted azole derivatives active against kinases VEGFR-1 and VEGFR-2. Both specific and dual ATP-competitive inhibitors of VEGFR-2 were identified. Kinase activity and selectivity could be controlled by varying the arylamido substituents at the azole ring. The most specific molecule (17) displayed > 10-fold selectivity for VEGFR-2 over VEGFR-1. Compound

  我们已经开发了一系列对激酶VEGFR-1和VEGFR-2具有活性的新型有效的邻位取代的唑衍生物。确定了VEGFR-2的特异性和双重ATP竞争性抑制剂。激酶活性和选择性可以通过改变唑环上的芳酰胺基取代基来控制。最特异性的分子（17）对VEGFR-2的选择性是对VEGFR-1的10倍以上。在酶促和基于细胞的测定中，化合物的活性处于已报道的临床和开发候选药物（IC50 <100 nM）的活性范围内，包括诺华的PTK787（Vatalanib）。活性化合物跨Caco-2细胞单层的高渗透性（> 30x10（-5）cm / min）指示了口服给药后肠道吸收的潜力。
• Synthesis of Novel Substituted 4,6-Dimethoxy-N-phenyl-1,3,5-triazin-2-amine Derivatives and Their Antibacterial and Antifungal Activities
  作者：Ravindra S. Shinde、Shridhar D. Salunke

  DOI：10.14233/ajchem.2015.19114

  日期：——

  An efficient and convenient method of synthesis of 2-chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine from cyanuric chloride in a short reaction time followed by synthesis of biological active novel substituted 4,6-dimethoxy-N-phenyl-1,3,5-triazin-2-amine (4a-x) using substituted anilines and heterocyclic amines, anhydrous K2CO3 in dry THF as solvent has been developed. Advantages of this methodology are short reaction time, excellent yield of products, easy work-up procedure. The synthesized compounds were confirmed by FT-IR, 1H NMR, mass spectral data. All the synthesized derivatives (4a-x) were screened for their antibacterial activity against Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa species and antifungal activities against Candida albicans MTCC 227, Candida glabrata NCIM 3236, Candida tropicalis NCIM 3110 and Aspergillus niger NCIM 545 species.

  开发了一种高效便捷的合成方法，即在短时间内从氰尿酰氯合成2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪，随后利用取代苯胺和杂环胺以及无水碳酸钾在干燥四氢呋喃中作为溶剂，合成具有生物活性且取代的4,6-二甲氧基-N-苯基-1,3,5-三嗪-2-胺（4a-x）。该方法的优点在于反应时间短、产品收率高、操作简便。通过FT-IR、1H NMR和质谱数据证实了合成化合物的结构。所有合成衍生物（4a-x）都进行了抗菌活性筛选，针对金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌以及抗真菌活性，针对白色念珠菌MTCC 227、光滑念珠菌NCIM 3236、热带念珠菌NCIM 3110和黑曲霉NCIM 545。