1,3,6,8-tetraphenylpyrimido<5,4-g>pteridine-2,4,5,7(1H,3H,6H,8H)-tetrone 10-oxide | 135396-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3,6,8-tetraphenylpyrimido<5,4-g>pteridine-2,4,5,7(1H,3H,6H,8H)-tetrone 10-oxide
• 英文别名: 1,3,7,9-tetraphenyl-2,4,6,8-tetraoxo-1,2,3,4,6,7,8,9-octahydropyrimido[5,4-g]pteridine-5-oxide；5-Oxido-1,3,7,9-tetraphenylpyrimido[5,4-g]pteridin-5-ium-2,4,6,8-tetrone
• CAS: 135396-31-5
• 化学式: C₃₂H₂₀N₆O₅
• 分子量: 568.548
• InChiKey: NGQMVNMVHFGOOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  865.6±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-azido-1,3-diphenyluracil 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lead(IV) tetraacetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,3,6,8-tetraphenylpyrimido<5,4-g>pteridine-2,4,5,7(1H,3H,6H,8H)-tetrone 10-oxide
  参考文献：
  名称：

  嘧啶啶氮氧化物有机光氧化还原催化剂：固态的表征，应用和非共价相互作用

  摘要：

  在这里，我们报告基于嘧啶基吡啶N-氧化物的杂环的光和电化学表征。肉桂酸衍生物的光介逆热力学E → Z异构化以及使用分子氧作为温和氧化剂将2-苯基苯甲酸氧化成环苯并香豆素，展示了它们作为有机光氧化还原催化剂的潜力。此外，根据晶体学和理论数据，讨论了固态中前所未有的分子间非共价n -π-空穴相互作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201900118
• 作为试剂：
  描述：

  Methyl cinnamate 在 1,3,6,8-tetraphenylpyrimido<5,4-g>pteridine-2,4,5,7(1H,3H,6H,8H)-tetrone 10-oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到methyl (2Z)-3-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  嘧啶啶氮氧化物有机光氧化还原催化剂：固态的表征，应用和非共价相互作用

  摘要：

  在这里，我们报告基于嘧啶基吡啶N-氧化物的杂环的光和电化学表征。肉桂酸衍生物的光介逆热力学E → Z异构化以及使用分子氧作为温和氧化剂将2-苯基苯甲酸氧化成环苯并香豆素，展示了它们作为有机光氧化还原催化剂的潜力。此外，根据晶体学和理论数据，讨论了固态中前所未有的分子间非共价n -π-空穴相互作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201900118

文献信息

• Mechanistic aspects of the oxidation of 1,3-disubstituted 6-amino-5-nitrosouracils with lead tetraacetate: the formation of pyrimido[5,4-g]pteridinetetrone 10-oxides
  作者：Magoichi Sako、Seiji Ohara、Kosaku Hirota、Keuji Kano、Yoshifumi Maki、Edward C. Taylor

  DOI：10.1021/jo00022a017

  日期：1991.10

  Lead tetraacetate oxidation of 1,3-disubstituted 6-amino-5-nitrosouracils 1 in glacial acetic acid results in the formation of 1,3,6,8-tetrasubstituted pyrimido[5,4-g]pteridine-2,4,5,7(1H,3H,6H,8H)-tetrone 10-oxides 2. ESR studies and a number of chemical observations suggest a novel reaction sequence involving oxidative dimerization of 1 followed by intramolecular cyclization, oxidation, and homolytic elimination of nitrous oxide.