4-hydroxy-4-phenyl-1-phenylsulfonyl-2-butanone | 155259-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-4-phenyl-1-phenylsulfonyl-2-butanone
• 英文别名: 1-(Benzenesulfonyl)-4-hydroxy-4-phenylbutan-2-one
• CAS: 155259-51-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄S
• 分子量: 304.367
• InChiKey: YAVBQVCPOHPGSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-4-phenyl-1-phenylsulfonyl-2-butanone 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到1-phenyl-4-(phenylsulfonyl)butane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  New access to 1,3-diketones from aldehydes

  摘要：

  A simple and efficient methodology to introduce an 1,3-diketone motif from various aldehyde precursors in three steps with good overall yields is described using beta-ketosulphone 7 as masked equivalent of acetone. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.087
• 作为产物：
  描述：

  sodium benzenesulfonate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-hydroxy-4-phenyl-1-phenylsulfonyl-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  New access to 1,3-diketones from aldehydes

  摘要：

  A simple and efficient methodology to introduce an 1,3-diketone motif from various aldehyde precursors in three steps with good overall yields is described using beta-ketosulphone 7 as masked equivalent of acetone. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.087

文献信息

• Exclusively endo-selective lewis acid-vatalyzed hetero diels-alder reactions of (E)-1-phenylsuifonyl-3-alken-2-ones with vinyl ethers
  作者：Eiji Wada、Wen Pei、Hiroshi Yasuoka、Uchou Chin、Shuji Kanemasa

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00980-9

  日期：1996.1

  producing 2,4-cis-3,4-dihydro-2H- pyrans in excellent yields, the configuration at 3-position depending upon the stereochemistry of the starting vinyl ethers. Reductive ring opening reactions of the 3,4-dihydro-2H-pyran cycloadducts with Et3SiH/TiCl4 lead to 6-alkoxy-l-phenylsulfonyl-2-hexanones, and the sulfonyl-stabilized carbanions derived from the 3,4-dthydro-2H-pyran cycloadducts are alkylated

  （ê）-1-苯磺酰基-3-链烯-2-酮作为新杂1,3-二烯经历平滑路易斯酸如催化量的存在ZnI于此使用乙烯基醚类狄尔斯-阿尔德反应2，铕（ fod）3和TiCl 2（i- PrO）2。该反应是绝对内选的，以优异的产率产生2，4-顺-3，4-二氢-2 H-吡喃，其3-位的构型取决于起始乙烯基醚的立体化学。3,4-二氢-2 H-吡喃环加合物与Et 3 SiH / TiCl 4的还原性开环反应生成6-烷氧基-1-苯基磺酰基-2-己酮，然后对衍生自3,4-dthydro-2 H-吡喃环加合物的磺酰基稳定的碳负离子进行烷基化，然后进行还原性脱磺酰化反应，得到2,4,6-三取代的3 ，4-二氢-2 H-吡喃衍生物。
• Rhodium carbenoid mediated cyclisation of α-diazo-β-keto-δ-hydroxy-phenylsulfones
  作者：Fabienne Lacrampe、Françoise Léost、Alain Doutheau

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00724-3

  日期：2000.6

  The title reaction give rise to 2-phenylsulfonyl-3-oxo-tetrahydrofurans in satisfactory yields providing an entry to some furan derivatives.

  标题反应以令人满意的产率产生2-苯基磺酰基-3-氧代-四氢呋喃，提供了一些呋喃衍生物的入口。
• (<i>E</i>)-2-Oxo-1-sulfonyl-3-alkenes as Reactive Hetero 1,3-Dienes. Absolutely<i>endo</i>-Selective Hetero Diels-Alder Reactions with Vinyl Ethers in the Presence of a Lewis Acid Catalyst
  作者：Eiji Wada、Hiroshi Yasuoka、Shuji Kanemasa

  DOI：10.1246/cl.1994.145

  日期：1994.1

  (E)-2-Oxo-1-sulfonyl-3-alkenes as new hetero 1,3-dienes undergo smooth hetero Diels-Alder reactions with vinyl ethers in the presence of Eu(fod)3 or TiCl2(i-PrO)2. The reactions are absolutely endo-selective producing 2,4-cis-3,4-dihydro-2H-pyrans in excellent yields, sufficient catalytic cycles being attained. The sulfonyl-stabilized carbanions derived from the cycloadducts are alkylated followed by reductive desulfonylation.

  在 Eu(fod)3 或 TiCl2(i-PrO)2 存在下，(E)-2-氧代-1-磺酰基-3-烯作为新的杂 1,3-二烯与乙烯基醚发生平稳的杂 Diels-Alder 反应。这些反应具有绝对的内选择性，能以极好的产率生成 2,4-顺式-3,4-二氢-2H-吡喃，并能达到足够的催化循环。环加成物产生的磺酰基稳定的碳阴离子先进行烷基化反应，然后再进行还原脱磺反应。