butyl 2-azidoacetate | 1132647-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: butyl 2-azidoacetate
• 英文别名: n-butyl 2-azidoacetate；Butyl azidoacetate
• CAS: 1132647-37-0
• 化学式: C₆H₁₁N₃O₂
• 分子量: 157.172
• InChiKey: UEBMIOQXPJRUNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl 2-azidoacetate 、 二苯基乙炔 在 C₅₉H₅₀ClP₃Ru 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 Butyl 2-(4,5-diphenyltriazol-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  1, 2, 3-Triazole derivatives as new cannabinoid-1 receptor antagonists

  摘要：

  本发明涉及可用作大麻素CB1受体拮抗剂的1,2,3-三唑衍生物。此外，本发明中1,2,3-三唑衍生物的化合物可制成药物组合物，用于治疗与CB1受体信号传导相关的指示。

  公开号：

  US20100144734A1
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸丁酯 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到butyl 2-azidoacetate
  参考文献：
  名称：

  钌催化的炔烃和叠氮化物的[3 + 2]-环加成反应的电子效应

  摘要：

  提出了钌催化的叠氮化物-炔烃环加成（RuAAC）反应的组合实验和理论研究，并进行了各种电子分析，为理解所观察到的1,2,3-三唑产物的区域选择性提供了基础。使用密度泛函理论（DFT）和分子中的原子量子理论（AIM）进行的计算研究进一步得出了决定RuAAC中区域选择性的电子因素的新细节。发现1,2,3-三唑产物的形成是不可逆的，并且从Hammett研究中，排除了涉及乙烯基阳离子中间体的途径。电子效应有利于5-电子给体基团取代的1,2,3-三唑的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.099

文献信息

• Synthesis of 5-Iodo-1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles Mediated by in Situ Generated Copper(I) Catalyst and Electrophilic Triiodide Ion
  作者：Wendy S. Brotherton、Ronald J. Clark、Lei Zhu

  DOI：10.1021/jo300841c

  日期：2012.8.3

  Mixing copper(II) perchlorate and sodium iodide solutions results in copper(I) species and the electrophilic triiodide ions, which collectively mediate the cycloaddition reaction of organic azide and terminal alkyne to afford 5-iodo-1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles. One molar equivalent of an amine additive is required for achieving a full conversion. Excessive addition of the amine compromises the

  将高氯酸铜（II）和碘化钠溶液混合会产生铜（I）物种和亲电子三碘离子，它们共同介导有机叠氮​​化物和末端炔烃的环加成反应，从而提供5-碘​​-1,4-二取代-1,2 ，3-三唑。为了实现完全转化，需要一摩尔当量的胺添加剂。胺的过量加入通过促进5-原1,2,3-三唑的形成而损害了对5-碘-1,2,3-三唑的选择性。基于初步的动力学和结构证据，建立了一种机理模型，其中通过亲电子三碘化物离子（可能还包括三乙基碘化铵离子）对三偶氮铜（I）中间体进行碘化反应，形成了5-碘-1,2,3-三唑。
• Photoinduced, strain-promoted cycloadditions of<i>trans</i>-cycloheptenones and azides
  作者：Hongzhi Yang、Tianying Zeng、Shuang Xi、Shengkun Hu、Yunfei Wu、Yefeng Tang

  DOI：10.1039/d0gc02347g

  日期：——

  An unprecedented photoinduced azide–alkene cycloaddition has been developed, the key elements of which include the photoisomerization of cis-cycloheptenone to trans-cycloheptenone, strain-promoted 1,3-dipolar cycloaddition of trans-cycloheptenone with azide, and aerobic oxidative aromatization of the resulting 1,2,3-triazoline. The newly developed photoclick reactions display several appealing features

  已开发出前所未有的光诱导的叠氮化物-烯烃环加成反应，其关键要素包括顺式-环庚烯酮的光异构化为反式-环庚烯酮，反式-环庚酮与叠氮化物的应变促进的1,3-偶极环加成反应以及对苯的好氧氧化芳构化得到1,2,3-三唑啉。新开发的光点击反应显示出几个吸引人的特征，包括高整体效率，广泛的底物范围，环境友好的条件以及操作简便性，这些特征为获取结构多样的1,2,3-三唑提供了一种使能的工具。此外，光异构化-环加成策略也可以扩展到反式的1,3-偶极环加成-环辛烯酮与叠氮化物和反-环庚烯酮与一氧化氮。更吸引人的是，标题反应已成功地用作体外蛋白质标记的生物偶联工具。
• 1,2,3-Triazole derivatives as new cannabinoid CB1 receptor antagonists
  作者：Duen-Ren Hou、Safiul Alam、Ting-Chun Kuan、Mani Ramanathan、Tsung-Pang Lin、Ming-Shiu Hung

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.11.029

  日期：2009.2

  3-triazole derivatives as CB1 receptor antagonists. The design, synthesis and biological evaluation of N1 and N2 substituted 1,2,3-trizoles are described. The N2 substituted, symmetrical 1,2,3-triazoles are more potent ligands than the unsymmetrical analogues. The in vitro activity of these triazoles is further improved by inserting a methylene group between the central core and the carbonyl side chain

  这封信报道了新的1,2,3-三唑衍生物作为CB1受体拮抗剂的新进入。描述了N 1和N 2取代的1,2,3-三唑的设计，合成和生物学评估。所述Ñ 2取代的，对称的1,2,3-三唑是更有效的配体比非对称的类似物。通过在中心核和羰基侧链之间插入一个亚甲基，可以进一步提高这些三唑的体外活性。在该系列中制备的最有效的拮抗剂（IC 50  <20 nM）是含有苄基酰胺的三唑。这些三唑在CB1和CB2受体之间也显示出极好的选择性（CB2的IC 50  > 10μM； CB2 / CB1> 1000）。
• [EN] MARINOPYRROLE DERIVATIVES AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] DÉRIVÉS MARINOPYRROLE ET PROCÉDÉS DE PRODUCTION ET D'UTILISATION DE CES COMPOSÉS
  申请人：H LEE MOFFITT CANCER CT & RES

  公开号：WO2015126912A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  Marinopyrrole derivatives and methods for their synthesis and use are described herein. Novel cyclic and symmetric marinopyrroles with triazole substituents having antibacterial activity against resistant bacterial strains, such as MRSA are introduced. Also provided are methods of using the compounds for treating or preventing cancer and/or microbial infections.

  本文描述了Marinopyrrole衍生物及其合成和使用方法。引入了具有三唑取代基的新型环状对称Marinopyrroles，对耐药细菌菌株，如MRSA具有抗菌活性。还提供了使用这些化合物治疗或预防癌症和/或微生物感染的方法。