1-Hepten-4-ol, 5-ethyl-3-methyl-, (R*,R*)- | 75689-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-Hepten-4-ol, 5-ethyl-3-methyl-, (R*,R*)-
• 英文别名: erythro-3-methyl-5-ethyl-1-hepten-4-ol；threo-3-methyl-5-ethyl-1-heptan-1-ol
• CAS: 75689-12-2；83173-73-3
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: QGZAAHSXIVAQGU-PSASIEDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙基丁醛 、 3-tert-butyl-2,2,4-trimethyl-hex-5-en-3-ol 在 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 1-Hepten-4-ol, 5-ethyl-3-methyl-, (R*,R*)-
  参考文献：
  名称：

  蒙面的烯丙基有机锌试剂的制备和反应。

  摘要：

  烯丙基锌试剂已经由空间受阻的均烯丙基醇10和13使用相应的烷氧基锌的新型裂解反应制备，没有任何均偶联产物。这些烯丙基锌试剂可与一系列亲电试剂反应，收率好至极好。也已经以此方式制备了取代的烯丙基锌试剂。α-取代的均烯丙基醇37、46和51在断裂-烯丙基化序列之后仅给出α-取代的产物；这些产品不仅可以区域选择性地获得，而且还具有极高的抗非对映选择性。同样，γ-取代的均烯丙基醇57和58进行片段化-烯丙基化反应，得到γ-取代的产物。还已经证明该反应在锌盐中是催化的。

  DOI：

  10.1021/jo981623m

文献信息

• Stereo- and regiocontrol of acyclic systems via the lewis acid mediated reaction of allylic stannanes with aldehydes
  作者：Yoshinori Yamamoto、Hidetaka Yatagai、Yuji Ishihara、Norihiko Maeda、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1016/0040-4020(84)80007-1

  日期：1984.1

  The reaction of crotyltrialkylstannanes (1) with aldehydes in the presence of BF3,OEt2, produces the corresponding erythro homoallyl alcohols (2) predominantly regardless of the geometry of the double bond. Further, the Lewis acid mediated reaction exhibits the enhanced Cram selectivity in comparison with other allylic organometallic reactions which proceed in the absence of Lewis acids. Use of AlCl3-i-PrOH

  在BF 3，OEt 2存在下，巴豆基三烷基锡烷（1）与醛的反应主要产生相应的赤型均烯丙基醇（2），而与双键的几何形状无关。此外，与在不存在路易斯酸的情况下进行的其他烯丙基有机金属反应相比，路易斯酸介导的反应显示出提高的Cram选择性。使用AlCl 3 -i-PrOH作为路易斯酸完全改变了反应过程；产生线性加合物（12）而不是支链加合物（13）。1-BF 3，OEt 2的反应该系统被用于（±）Prelog-Djerassi乳酸（16）和（-）芦竹内酯（19）的短时和立体选择性合成。
• Highly diastereoselective reactions using masked allylic zinc reagents
  作者：Philip Jones、Paul Knochel

  DOI：10.1039/a805953e

  日期：——

  Substituted allylic organozinc reagents have been prepared using a novel fragmentation reaction; the resulting allylic zinc species are configurationally stable and give excellent regio- and diastereo-selectivities.

  我们利用一种新颖的碎裂反应制备了取代的烯丙基有机锌试剂；所制备的烯丙基锌构型稳定，并具有极佳的区域和非对映选择性。
• Diastereoselektive Synthese von ?-Methyl-homoallylalkoholen durchlk-Addition von (2-Butenyl)triphenoxytitan an Aldehyde
  作者：Leo Widler、Dieter Seebaeh

  DOI：10.1002/hlca.19820650340

  日期：1982.5.5

  Diastereoselective Synthesis of β-Methyl-homoallylic Alcohols by lk-Addition of (2-Butenyl)triphenoxytitanium to Aldehydes

  通过β甲基高烯丙基醇的非对映选择性合成LK（2-丁烯基）triphenoxytitanium到醛的-addition
• Erythro-selective addition of crotyltrialkyltins to aldehydes regardless of the geometry of the crotyl unit. Stereoselection independent of the stereochemistry of precursors
  作者：Yoshinori Yamamoto、Hidetaka Yatagai、Yoshinori Naruta、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1021/ja00543a040

  日期：1980.11
• Regiospecific and highly stereoselective allylation of aldehydes with allyltrifluorosilane activated by fluoride ions.
  作者：Mitsuo Kira、Mineo Kobayashi、Hideki Sakurai

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83867-3

  日期：1987.1