4-hexenyl-4-methyl-2-methylene-4-butanolide | 69504-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-hexenyl-4-methyl-2-methylene-4-butanolide
• 英文别名: 5-hexyl-5-methyl-3-methylenetetrahydrofuran-2-one；5-hexyl-5-methyl-3-methylene-dihydro-furan-2-one；5-Hexyl-5-methyl-3-methylideneoxolan-2-one
• CAS: 69504-60-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: JFEKWQMJHDFDIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-{1-[2-(methoxy-phenylsulfanyl-methyl)-allyl]-1-methyl-heptyloxy}-dimethyl-silane 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 silica gel 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-hexenyl-4-methyl-2-methylene-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  α-亚甲基-γ-丁内酯的合成新方法

  摘要：

  提出了一种新的合成方法，该方法涉及以硫代烯丙基重排为关键步骤的α-亚甲基-γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81569-0

文献信息

• Preparation and reactions of samarium diiodide in nitriles
  作者：Béatrice Hamann、Jean-Louis Namy、Henri B. Kagan

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00861-7

  日期：1996.11

  Samarium diiodide can be prepared from samarium metal in various nitriles. Because of its chemical inertness pivalonitrile is the most suitable solvent. Organic reactions mediated by SmI2 are slower than in THF, but selectivities are often improved. Reactions are greatly accelerated by addition of catalytic amounts of some transition metal salts.

  可以从各种腈中的金属metal制备二碘化prepared。由于其化学惰性，新戊腈是最合适的溶剂。由SmI 2介导的有机反应比在THF中慢，但选择性通常得到改善。通过加入催化量的某些过渡金属盐，可大大加快反应速度。
• Concise syntheses of 3-methylenetetrahydrofuran-2-one derivatives and related systems
  作者：Robert M. Adlington、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1039/p19810002848

  日期：——

  Using the Shapiro reaction, the title compounds were prepared in ‘one pot’ from the condensation of two ketones, or an aldehyde and a ketone, with carbon dioxide. For example, acetone 2,4,6-tri-isopropylbenzenesulphonylhydrazone was treated in sequence with n-butyl-lithium (–50 °C), acetone (–50 °C), n-butyl-lithium (–78 to 0 to –78 °C), carbon dioxide (–78 °C), and trifluoroacetic acid (25 °C) to

  使用Shapiro反应，由两个酮或醛和酮与二氧化碳缩合，在“一锅”中制备标题化合物。例如，依次用正丁基锂（–50°C），丙酮（–50°C），正丁基锂（–78至0至– 78°C），二氧化碳（–78°C）和三氟乙酸（25°C）生成5,5-二甲基-3-亚甲基四氢呋喃-2-酮。扩展反应以制备3-亚甲基四氢吡喃-2-酮和3，5-二亚甲基四氢呋喃-2-酮的衍生物。
• ADLINGTON, R. M.;BARRETT, A. G. M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, N 11, 2848-2863
  作者：ADLINGTON, R. M.、BARRETT, A. G. M.

  DOI：——

  日期：——
• MANDAI, TADAKATSU;MORI, KAZUHITO;HASEGAWA, KEISUKE;KAWADA, MIKIO;OTERA, J+, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 46, 5225-5226
  作者：MANDAI, TADAKATSU、MORI, KAZUHITO、HASEGAWA, KEISUKE、KAWADA, MIKIO、OTERA, J+

  DOI：——

  日期：——
• ADLINGTON R. M.; BARRETT A. G. M., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1978, NO 23, 1071-1072
  作者：ADLINGTON R. M.、 BARRETT A. G. M.

  DOI：——

  日期：——