10-[3-[2-(carboxymethoxy)ethoxy]-2-hydroxypropyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triacetic acid 1,4,7-tris(1,1-dimethylethyl) ester | 909570-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 10-[3-[2-(carboxymethoxy)ethoxy]-2-hydroxypropyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triacetic acid 1,4,7-tris(1,1-dimethylethyl) ester
• 英文别名: 2-[2-[2-Hydroxy-3-[4,7,10-tris[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]propoxy]ethoxy]acetic acid
• CAS: 909570-38-3
• 化学式: C₃₃H₆₂N₄O₁₁
• 分子量: 690.875
• InChiKey: RXQYKMTWQNSNTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-[3-[2-(carboxymethoxy)ethoxy]-2-hydroxypropyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triacetic acid 1,4,7-tris(1,1-dimethylethyl) ester 在 吗啉 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 2-[2-(2-oxiranylmethoxy)ethoxy]acetic acid phenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalised HP-DO3A chelating agents for conjugation to biomolecules

  摘要：

  设计并合成了两种基于10-(2-羟基丙基)-1,4,7-四氮杂环十二烷-1,4,7-三乙酸（HP-DO3A）结构的新型双功能配位剂（BFCAs）。BFCAs能够强力配位金属（如Gd(III)）和放射性金属（如90Y(III)、177Lu(III)和111In(III)），并在多种癌症类型的成像和治疗产品的合成中找到应用。实际上，这两种BFCAs已被用于固相肽合成（SPPS），并与知名肽（如蛙毒素和RGD类似物）结合以靶向肿瘤细胞。在此我们还报告了其中一种与Lys8-催产素的结合，以及用111In(III)进行放射性标记，从而获得具有潜在应用于诊断过表达催产素受体肿瘤的新放射药物产品。

  DOI：

  10.1039/b905369g
• 作为产物：
  描述：

  10-[2-hydroxy-3-[2-[2-oxo-2-(phenylmethoxy)ethoxy]ethoxy]propyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triacetic acid 1,4,7-tris(1,1-dimethylethyl) ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 10-[3-[2-(carboxymethoxy)ethoxy]-2-hydroxypropyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triacetic acid 1,4,7-tris(1,1-dimethylethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalised HP-DO3A chelating agents for conjugation to biomolecules

  摘要：

  设计并合成了两种基于10-(2-羟基丙基)-1,4,7-四氮杂环十二烷-1,4,7-三乙酸（HP-DO3A）结构的新型双功能配位剂（BFCAs）。BFCAs能够强力配位金属（如Gd(III)）和放射性金属（如90Y(III)、177Lu(III)和111In(III)），并在多种癌症类型的成像和治疗产品的合成中找到应用。实际上，这两种BFCAs已被用于固相肽合成（SPPS），并与知名肽（如蛙毒素和RGD类似物）结合以靶向肿瘤细胞。在此我们还报告了其中一种与Lys8-催产素的结合，以及用111In(III)进行放射性标记，从而获得具有潜在应用于诊断过表达催产素受体肿瘤的新放射药物产品。

  DOI：

  10.1039/b905369g

文献信息

• Synthesis of Gd and⁶⁸Ga Complexes in Conjugation with a Conformationally Optimized RGD Sequence as Potential MRI and PET Tumor-Imaging Probes
  作者：Leonardo Manzoni、Laura Belvisi、Daniela Arosio、Maria Paola Bartolomeo、Aldo Bianchi、Chiara Brioschi、Federica Buonsanti、Claudia Cabella、Cesare Casagrande、Monica Civera、Marilenia De Matteo、Lorenza Fugazza、Luciano Lattuada、Federico Maisano、Luigi Miragoli、Cristina Neira、Michael Pilkington-Miksa、Carlo Scolastico

  DOI：10.1002/cmdc.201200043

  日期：2012.6

  ανβ3 is involved in neo‐angiogenesis in solid tumors and is also directly expressed in cancer cells (e.g. glioblastomas, melanomas) and ovarian, breast, and prostate cancers, these constructs could prove useful as molecular imaging probes in cancer diagnosis by MRI or PET techniques. Molecular modeling, integrin binding assays, and relaxivity assessments allowed the selection of compounds suitable for

  我们报告了用DPTA，DOTA，HP-DOA3以及由我们的研究小组开发的新型螯合剂AAZTA合成Gd和68 Ga的新型螯合物的方法。这些螯合剂得到适当缀合之前，金属络合，用DB58中，RGD肽模拟物，构象受限上的氮杂双环支架和用于整合素α高亲和力赋予ν β 3。因为α ν β 3它参与实体瘤的新血管生成，并直接在癌细胞（例如成胶质细胞瘤，黑色素瘤）以及卵巢癌，乳腺癌和前列腺癌中表达，这些构建体可以证明是通过MRI或PET技术在癌症诊断中的分子成像探针。分子建模，整联蛋白结合测定和弛豫性评估允许选择适合在树枝状或纳米粒子结构上多次表达的化合物。这些结果也使我们对有前途的68 Ga-PET技术进行了68 Ga络合物的探索性研究。AAZTA复合体15（68Ga）在胶质母细胞瘤的异种移植模型中表现出摄取，表明具有改善亲和力的新探针的潜在有用发展。
• Synthesis of functionalised HP-DO3A chelating agents for conjugation to biomolecules
  作者：Alessandro Barge、Enrico Cappelletti、Giancarlo Cravotto、Aurelia Ferrigato、Luciano Lattuada、Fabio Marinoni、Lorenzo Tei

  DOI：10.1039/b905369g

  日期：——

  Two novel bifunctional chelating agents (BFCAs) based on the structure of 10-(2-hydroxypropyl)-1,4,7-tetraazacyclododecane-1,4,7-triacetic acid (HP-DO3A) have been designed and synthesized. BFCAs are able to strongly coordinate metals (e.g.Gd(III)) and radiometals (e.g.90Y(III), 177Lu(III) and 111In(III)), and find applications in the synthesis of products for the imaging and treatment of several cancer types. Indeed, these two BFCAs have been employed in solid-phase peptide synthesis (SPPS) and coupled to well-known peptides such as bombesin and RGD analogues in order to target tumor cells. We also report here the conjugation of one of them to Lys8-oxytocin and radiolabeling with 111In(III) to obtain a new radiopharmaceutical product with potential applications in the diagnosis of tumors over-expressing oxytocin receptors.

  设计并合成了两种基于10-(2-羟基丙基)-1,4,7-四氮杂环十二烷-1,4,7-三乙酸（HP-DO3A）结构的新型双功能配位剂（BFCAs）。BFCAs能够强力配位金属（如Gd(III)）和放射性金属（如90Y(III)、177Lu(III)和111In(III)），并在多种癌症类型的成像和治疗产品的合成中找到应用。实际上，这两种BFCAs已被用于固相肽合成（SPPS），并与知名肽（如蛙毒素和RGD类似物）结合以靶向肿瘤细胞。在此我们还报告了其中一种与Lys8-催产素的结合，以及用111In(III)进行放射性标记，从而获得具有潜在应用于诊断过表达催产素受体肿瘤的新放射药物产品。