methyl (2S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-(4-chloro-1H-indol-3-yl)propanoate | 1185194-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-(4-chloro-1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 1185194-52-8
• 化学式: C₂₂H₂₉ClN₂O₆
• 分子量: 452.935
• InChiKey: ZRGJBANTGCRVDI-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-丁烯-2-醇 、 methyl (2S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-(4-chloro-1H-indol-3-yl)propanoate 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  高效全合成（-）-顺式-芥子酸

  摘要：

  从已知化合物6出发，以七个线性步骤（总收率42％）实现了（-）-顺式-克拉维酸的有效全合成。本合成的特征在于钯催化的吲哚合成以提供光学纯的4-氯色氨酸衍生物和使用芳基氯作为伴侣的Heck反应。还已经发现，可以通过Mg（ClO 4）2介导的分子内氨基环化来立体选择性地构建关键的氮杂吲哚核。

  DOI：

  10.1021/jo9012755
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-碘苯胺 、 (2S)-2-(双(叔丁氧羰基)氨基)-5-氧代戊酸甲酯 在 三乙烯二胺 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到methyl (2S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-(4-chloro-1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  高效全合成（-）-顺式-芥子酸

  摘要：

  从已知化合物6出发，以七个线性步骤（总收率42％）实现了（-）-顺式-克拉维酸的有效全合成。本合成的特征在于钯催化的吲哚合成以提供光学纯的4-氯色氨酸衍生物和使用芳基氯作为伴侣的Heck反应。还已经发现，可以通过Mg（ClO 4）2介导的分子内氨基环化来立体选择性地构建关键的氮杂吲哚核。

  DOI：

  10.1021/jo9012755

文献信息

• Efficient Total Synthesis of (−)-<i>cis</i>-Clavicipitic Acid
  作者：Zhengren Xu、Qingjiang Li、Lihe Zhang、Yanxing Jia

  DOI：10.1021/jo9012755

  日期：2009.9.4

  An efficient total synthesis of (−)-cis-clavicipitic acid has been achieved in seven linear steps (42% overall yield) from the known compound 6. The present synthesis features a palladium-catalyzed indole synthesis to provide the optically pure 4-chlorotryptophan derivative and a Heck reaction using aryl chloride as partner. It has also been discovered that the key azepinoindole nucleus could be stereoselectively

  从已知化合物6出发，以七个线性步骤（总收率42％）实现了（-）-顺式-克拉维酸的有效全合成。本合成的特征在于钯催化的吲哚合成以提供光学纯的4-氯色氨酸衍生物和使用芳基氯作为伴侣的Heck反应。还已经发现，可以通过Mg（ClO 4）2介导的分子内氨基环化来立体选择性地构建关键的氮杂吲哚核。