2-benzyl-6-fluorobenzo[d][1,2]selenazol-3(2H)-one | 1256846-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-6-fluorobenzo[d][1,2]selenazol-3(2H)-one
• CAS: 1256846-54-4
• 化学式: C₁₄H₁₀FNOSe
• 分子量: 306.198
• InChiKey: GNMAPMPLCPYCQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丁炔-1-醇 、 2-benzyl-6-fluorobenzo[d][1,2]selenazol-3(2H)-one 在 ammonium hydroxide 、 silver nitrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以65 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  适用于纳分子级药物化学和生物共轭的仿生硒氮交换 (SeNEx) 点击化学

  摘要：

  基于苯并硒唑啉酮与末端炔烃反应的优异性能，提出了硒氮交换（SeNEx）点击化学的概念。该反应表现出模块化、鲁棒性、反应条件温和、动力学快（ k 2 ≥14.43 M -1 s -1 ），并通过板内纳摩尔级平行合成、DNA编码文库合成等实例证明了其广泛的适用性，以及肽和蛋白质修饰。

  DOI：

  10.1002/anie.202318534
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-4-氟苯甲酰胺 在 selenium 、 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 silver(I) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以83%的产率得到2-benzyl-6-fluorobenzo[d][1,2]selenazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  用元素硒通过 Rh(III)-催化直接环化硒化合成苯异硒唑酮

  摘要：

  使用稳定且易处理的元素硒开发了Rh(III) 催化的直接硒环化。在温和的反应条件下，一系列苯甲酰胺和丙烯酰胺与硒成功偶联，得到异硒唑酮衍生物。基于设计的控制实验、X 射线吸收光谱和计算研究，提出了一种前所未有的硒化机制，涉及亲电子 Se(IV) 物种作为反应性硒供体。

  DOI：

  10.1002/chem.202103485

文献信息

• Selenylation Chemistry Suitable for On‐Plate Parallel and On‐DNA Library Synthesis Enabling High‐Throughput Medicinal Chemistry
  作者：Hongtao Xu、Yan Wang、Hewei Dong、Yiyuan Zhang、Yuang Gu、Shuning Zhang、Yu Meng、Jie Li、Xiao Jie Shi、Qun Ji、Lili Liu、Peixiang Ma、Fei Ma、Guang Yang、Wei Hou

  DOI：10.1002/anie.202206516

  日期：2022.8.26

  A bioinspired clickable selenylation reaction of indole has been developed by using benzoselenazole as selenylation reagent under nonmetallic B(C6F5)3 catalysis. The practical application of the reaction has been well demonstrated in on-DNA and on-microplate parallel synthesis of indole-selenides.

  以苯并硒唑为硒化试剂，在非金属 B(C 6 F 5 ) 3催化下，开发了一种仿生可点击的吲哚可点击硒化反应。该反应的实际应用已在吲哚-硒化物的 DNA 上和微孔板上平行合成中得到很好的证明。