ethyl 4-(4-bromophenyl)-5-cyano-2-phenyl-6-thioxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate | 1315280-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(4-bromophenyl)-5-cyano-2-phenyl-6-thioxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate
• CAS: 1315280-85-3
• 化学式: C₂₁H₁₅BrN₂O₂S
• 分子量: 439.332
• InChiKey: KHXFNWNMYHSCJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.89
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  65.88
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(4-bromophenyl)-5-cyano-2-phenyl-6-thioxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl 9-(4-bromophenyl)-4-oxo-7-phenyl-3,4-dihydropyrido[3',2':4,5]thieno-[3,2-d]pyrimidine-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的吡啶-2(1H)-硫酮：一些新的硫代取代的烟酸乙酯、噻吩并[2,3-b]吡啶和吡啶并噻吩并嘧啶衍生物的合成和抗菌活性

  摘要：

  3-(4-溴苯基)-2-氰基丙-2-烯硫酰胺(1)与3-氧代-3-苯基丙酸乙酯(2)反应得到4-(4-溴苯基)-5-氰基-2-苯基-乙酯6-thioxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate (3)。将化合物3作为合成硫代取代的烟酸乙酯衍生物5a-d的原料，将其环化为相应的噻吩并[2,3-b]吡啶6a-d。3与水合肼反应得到吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物7，重氮化得到重氮衍生物8。化合物6a与二甲基甲酰胺-二甲基缩醛缩合得到噻吩并[2,3-b]吡啶衍生物9 ，它与不同的胺 10a-e 反应，通过 Dimroth 重排得到吡啶并噻吩并嘧啶衍生物 12a-e。而且，

  DOI：

  10.1080/17415993.2011.576345
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-2-cyanoprop-2-enethioamide 、 苯甲酰乙酸乙酯 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以69%的产率得到ethyl 4-(4-bromophenyl)-5-cyano-2-phenyl-6-thioxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的吡啶-2(1H)-硫酮：一些新的硫代取代的烟酸乙酯、噻吩并[2,3-b]吡啶和吡啶并噻吩并嘧啶衍生物的合成和抗菌活性

  摘要：

  3-(4-溴苯基)-2-氰基丙-2-烯硫酰胺(1)与3-氧代-3-苯基丙酸乙酯(2)反应得到4-(4-溴苯基)-5-氰基-2-苯基-乙酯6-thioxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate (3)。将化合物3作为合成硫代取代的烟酸乙酯衍生物5a-d的原料，将其环化为相应的噻吩并[2,3-b]吡啶6a-d。3与水合肼反应得到吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物7，重氮化得到重氮衍生物8。化合物6a与二甲基甲酰胺-二甲基缩醛缩合得到噻吩并[2,3-b]吡啶衍生物9 ，它与不同的胺 10a-e 反应，通过 Dimroth 重排得到吡啶并噻吩并嘧啶衍生物 12a-e。而且，

  DOI：

  10.1080/17415993.2011.576345