(20R)-3β-(tert-butyldimethylsilyloxy)-27-norcholest-5-en-25-ol | 142732-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20R)-3β-(tert-butyldimethylsilyloxy)-27-norcholest-5-en-25-ol
• 英文别名: (6R)-6-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]heptan-2-ol
• CAS: 142732-73-8
• 化学式: C₃₂H₅₈O₂Si
• 分子量: 502.897
• InChiKey: RVFOFVPKGIESIG-JERMORDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.14
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20R)-3β-(tert-butyldimethylsilyloxy)-27-norcholest-5-en-25-ol 在 glucose-6-phosphate dehydrogenase 、 Α-D-吡喃葡萄糖6-磷酸 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 magnesium chloride 、 bovine catalase 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 95.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌胆固醇代谢细胞色素 P450 酶 CYP124A1、CYP125A1 和 CYP142A1 ω-区域特异性的底物类似物研究

  摘要：

  我们报告了一系列胆固醇侧链类似物的合成和评估，作为三种重要的结核分枝杆菌细胞色素 P450 酶的机械探针，这些酶选择性地氧化甲基支链胆固醇侧链的 ω 位置。为了探究热力学上不利的 ω-区域特异性的结构要求，我们比较了这些底物类似物与每个 P450 的结合，确定了转换率，并表征了酶产物。结果在酶的结构-活性关系以及它们的活性位点如何强制ω-氧化的背景下进行讨论。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.05.003
• 作为产物：
  描述：

  (20R)-3β-(tert-butyldimethylsilyloxy)-25-oxo-27-norcholest-5-ene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (20R)-3β-(tert-butyldimethylsilyloxy)-27-norcholest-5-en-25-ol
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic syntheses of (25R)- and (25S)-25-hydroxy-27-nor-cholesterol, a steroid bearing a secondary hydroxy group in the side chain

  摘要：

  （25R）-和（25S）-25-羟基-27-nor-胆固醇1c是通过酶解分辨率处理化合物4a侧链中的手性中心，或者通过将作为手性试剂的对映体纯的对甲苯磺酰基醇6a（采用不同生物催化方法制备）用于侧链的合成制得的。（C）1999 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00257-8