2,5-bis-(4-bromophenyl)-3,4-diphenylfuran | 1888-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-bis-(4-bromophenyl)-3,4-diphenylfuran
• 英文别名: 2,5-bis(4-bromophenyl)-3,4-diphenylfuran；2,5-bis-(4-bromo-phenyl)-3,4-diphenyl-furan；2,5-Bis-(4-brom-phenyl)-3,4-diphenyl-furan；2.5-Bis-<4-brom-phenyl>-3.4-diphenyl-furan；2.5-Di-(4-bromphenyl)-3.4-diphenyl-furan
• CAS: 1888-38-6
• 化学式: C₂₈H₁₈Br₂O
• 分子量: 530.258
• InChiKey: DBKOYHDOTMFYKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.47
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis-(4-bromophenyl)-3,4-diphenylfuran 在 氯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 cis-Di-(4-brom-benzoyl)-stilben
  参考文献：
  名称：

  Salkind; Teterin, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1932, vol. <2> 133, p. 195,209

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯基苄基酮 在 氧气 、 copper(II) acetate monohydrate 、 三氟乙酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以87%的产率得到2,5-bis-(4-bromophenyl)-3,4-diphenylfuran
  参考文献：
  名称：

  通过与羰基相邻的两个 C(sp3)-H 键的氧化偶联构建 1,4-二酮和四取代呋喃，铜 (II) 促进 CC 键的形成

  摘要：

  通过与羰基相邻的两个 C(sp3)-H 键的偶联，实现了铜 (II) 促进的 C-C 键形成。该协议为 2,3-二取代 1,4-二酮和四取代呋喃提供了一种简单有效的方法。该方法具有广泛的底物范围和高官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403274

文献信息

• Silver‐Catalyzed Coupling of Two CH Groups and One‐Pot Synthesis of Tetrasubstituted Furans, Thiophenes, and Pyrroles
  作者：Shuai Mao、Xue‐Qing Zhu、Ya‐Ru Gao、Dong‐Dong Guo、Yong‐Qiang Wang

  DOI：10.1002/chem.201501410

  日期：2015.8.3

  Silver‐catalyzed coupling of two CH groups to form 1,4‐diketones have been developed for the first time. The resultant ketones then undergo cyclization to synthesize tetrasubstituted furans, thiophenes, and pyrroles from benzyl ketone derivatives in a one‐pot reaction process. This highly‐efficient synthetic method, which utilizes air as the terminal oxidant and readily accessible starting materials

  首次开发了两个CH基团的银催化偶联形成1,4-二酮的方法。然后将生成的酮进行环化，以一锅法反应过程从苄基酮衍生物合成四取代的呋喃，噻吩和吡咯。这种高效的合成方法利用空气作为终端氧化剂和易于获取的起始原料，具有广泛的底物范围和广泛的官能团耐受性。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ni: Org.Verb.2, 2.4.1.3, page 325 - 332
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Salkind; Teterin, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 1748
  作者：Salkind、Teterin

  DOI：——

  日期：——
• <b>Furan-Unsaturated 1,4-Diketone Interconversions. Reactions with Phosphorus Chlorides and Halogen. <b><i>cis</i></b>-Reductive-furanization</b>
  作者：Robert E. Lutz、William J. Welstead

  DOI：10.1021/ja00889a023

  日期：1963.3
• <b>The Mechanism of Reductive Furan Formation</b>
  作者：Charles F. Wilcox、Malcolm P. Stevens

  DOI：10.1021/ja00866a040

  日期：1962.4