5-fluoro-3-hydroxy-1-methyl-3-(phenylethynyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one | 1621167-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-3-hydroxy-1-methyl-3-(phenylethynyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
• CAS: 1621167-77-8
• 化学式: C₁₇H₁₂FNO₂
• 分子量: 281.286
• InChiKey: FRAYOUCFSADNHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-3-hydroxy-1-methyl-3-(phenylethynyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-2'-benzylidene-5-fluoro-1-methyl-2'H-spiro[indoline-3,1'-naphtho[2,1-b]furan]-2-one
  参考文献：
  名称：

  Spirooxindole [2,1-b]呋喃基序通过串联 Friedel-Crafts 烷基化/5-exo-dig-环化立体选择性和区域选择性组装

  摘要：

  3-炔基-3-OBoc（Boc = 叔丁氧基羰基）羟吲哚衍生物与 2-萘酚或环状 1,3-二酮进行 CuII 介导的立体和区域选择性 Friedel-Crafts 烷基化/5-exo-dig-环化。这使螺羟吲哚 [2,1-b] 呋喃基序在环境条件下具有良好到优异的产率，并且该过程具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601030
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,ethynylbenzene,bromide 、 5-氟-1-甲基-1H-吲哚-2,3-二酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-fluoro-3-hydroxy-1-methyl-3-(phenylethynyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Spirooxindole [2,1-b]呋喃基序通过串联 Friedel-Crafts 烷基化/5-exo-dig-环化立体选择性和区域选择性组装

  摘要：

  3-炔基-3-OBoc（Boc = 叔丁氧基羰基）羟吲哚衍生物与 2-萘酚或环状 1,3-二酮进行 CuII 介导的立体和区域选择性 Friedel-Crafts 烷基化/5-exo-dig-环化。这使螺羟吲哚 [2,1-b] 呋喃基序在环境条件下具有良好到优异的产率，并且该过程具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601030

文献信息

• Synthesis of 3-ethynyl-3-hydroxy-2-oxindoles and 3-hydroxy-3-(indol-3-yl) indolin-2-ones using CuWO4 nanoparticles as recyclable heterogeneous catalyst in aqueous medium
  作者：Banoth Paplal、Kota Sathish、Sakkani Nagaraju、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.105874

  日期：2020.2

  acetylenes (spC-H activation) and selective synthesis of 3-hydroxy-3-(indol-3-yl) indolin-2-ones and 3,3′-bis(indolyl)indolin-2-ones (via Friedel-Crafts alkylation reaction) is reported in presence of CuWO4 (10 mol%) nanoparticles in aqueous medium. The catalyst was regenerated and reused up to 6 cycles without losing catalytic activity. This is the first report for the spC-H activation using CuWO4

  一种直接活化苯基乙炔的简单方法（sp C-H活化）和3-羟基-3-（吲哚-3-基）吲哚-2-酮和3,3'-双（吲哚基）吲哚-2的选择性合成据报道，在水性介质中存在CuWO 4（10 mol％）纳米粒子的情况下，-（通过Friedel-Crafts烷基化反应）。再生催化剂并重复使用多达6个循环，而不会失去催化活性。这是使用CuWO 4活化sp C-H的第一份报告，并且对于这两种反应均具有广泛的底物范围。
• Catalytic C–H Activation of Arylacetylenes: A Fast Assembly of 3-(Arylethynyl)-3-hydroxyindolin-2-ones Using CuI/DBU
  作者：Vipin Nair、Mangilal Chouhan、Kishna Senwar、Kapil Kumar、Ratnesh Sharma

  DOI：10.1055/s-0033-1338563

  日期：——

  A highly efficient and atom-economic methodology has been developed for the synthesis of 3-(arylethynyl)-3-hydroxyindolin-2-ones from isatins by C-H activation of arylacetylenes using a catalytic quantity of copper(I) iodide (5 mol%) and DBU (20 mol%) at 25 degrees C, affording the products in excellent yields in very short reaction time (5 min).