(E)-4,4,4-trifluoro-1-(2-methoxyphenyl)but-2-en-1-one | 1207376-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4,4,4-trifluoro-1-(2-methoxyphenyl)but-2-en-1-one
• CAS: 1207376-68-8
• 化学式: C₁₁H₉F₃O₂
• 分子量: 230.186
• InChiKey: CKHIPUXTUQLHAD-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4,4,4-trifluoro-1-(2-methoxyphenyl)but-2-en-1-one 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到3-amino-2-diazo-4,4,4-trifluoro-1-(2-methoxyphenyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  α，β-烯酮的不同官能化：无催化剂接触β-叠氮基酮和β-氨基α-重氮酮

  摘要：

  开发了一种简单实用的方法，用于将β-氟代烷基α，β-不饱和酮叠氮化，以得到各种氟化的含氮羰基化合物。与现有的先例不同，我们的策略既没有涉及金属催化剂也没有涉及有机催化剂。明智地选择溶剂可以调节反应结果，从而提供β-叠氮基酮或β-氨基α-重氮酮。该反应系统具有环境友好性，温和的条件，简单性和出色的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/d1cc00985k
• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基苯乙酮 在 四氢吡咯 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 (E)-4,4,4-trifluoro-1-(2-methoxyphenyl)but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）通过C–H活化催化的[3 + 2]环状：直接获得三氟甲基取代的茚满胺和氨基茚满

  摘要：

  描述了铑（III）催化的苯甲酰胺和醛亚胺与β-（三氟甲基）-α，β-不饱和酮的直接CH-H加成和环化。该方案以中等至高产率提供了各种有效的含三氟甲基茚满胺或氨基茚满的简便有效的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00720

文献信息

• Highly regio- and stereoselective hydrosilylation of β-fluoroalkylated α,β-unsaturated ketones
  作者：Natsumi Ikeda、Tsutomu Konno

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.02.010

  日期：2015.5

  Treatment of β-fluoroalkylated α,β-unsaturated ketones with 10.2 equiv of triethylsilane in the presence of 3 mol% of Co2(CO)8 in dichloroethane at the reflux temperature for 4 h gave 1,4-hydrosilylated adducts in a highly regio- and stereoselective manner. Thus-obtained silyl enol ethers underwent a smooth Mukaiyama aldol reaction with benzaldehyde in the presence of 1.2 equiv of TiCl4 in CH2Cl2 at

  在回流温度下，在二氯甲烷中有3 mol％的Co 2（CO）8存在下，用10.2当量的三乙基硅烷处理β-氟代烷基化的α，β-不饱和酮，反应时间为4 h，从而得到1,4-氢化硅烷化的加合物-和立体声选择的方式。由此获得的甲硅烷基烯醇醚在-78℃下在CH 2 Cl 2中在1.2当量的TiCl 4存在下与苯甲醛进行平滑的Mukaiyama aldol反应与苯甲醛反应1小时，得到相应的α-（2,2,2-三氟乙基）。高顺式立体选择性的）-β-羟基酮，收率高。
• Unexpected high regiocontrol in Heck reaction of fluorine-containing electron-deficient olefins—Highly regio- and stereoselective synthesis of β-fluoroalkyl-α-aryl-α,β-unsaturated ketones
  作者：Tsutomu Konno、Shigeyuki Yamada、Akinori Tani、Masataka Nishida、Tomotsugu Miyabe、Takashi Ishihara

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.07.002

  日期：2009.10

  Treatment of (E)-4,4,4-trifluoro-1-aryl-2-buten-1-one with various aryldiazonium salts in the presence of palladium catalyst gave the corresponding α-arylated Heck adducts with high regio- and stereoselectivity in good to high yields.

  在钯催化剂存在下，用各种芳基重氮盐处理（E）-4,4,4,4-三氟-1-芳基-2-丁烯-1-酮，得到相应的α-芳基化Heck加合物，具有较高的区域选择性和立体选择性。好到高产。
• Iridium(<scp>iii</scp>)-catalyzed β-trifluoromethyl enone carbonyl-directed regioselective <i>ortho</i>-C(sp²)–H olefination
  作者：Haritha Sindhe、Akshay Kamble、Malladi Mounika Reddy、Amardeep Singh、Satyasheel Sharma

  DOI：10.1039/d3ob02024j

  日期：——

  lower LUMO energy level at the β-position of α,β-unsaturated-β-trifluoromethyl enone than that of its non-fluorinated counterpart, there is a challenge to activate the sp2 C–H bond of aromatic rings. Herein, we have reported iridium(III)-catalyzed β-trifluoromethyl enone carbonyl-directed regioselective aromatic C(sp2)–H olefination with acrylates under oxidative conditions. Furthermore, coupling with natural

  由于α,β-不饱和-β-三氟亚甲基酮的β位LUMO能级低于其非氟化对应物，因此激活芳环的sp 2 C-H键存在挑战。在此，我们报道了氧化条件下铱( III )催化的β-三氟亚甲基烯酮羰基定向芳香族C(sp 2 )–H与丙烯酸酯的区域选择性烯化反应。此外，还进行了与天然产物丙烯酸酯的偶联、放大和产品多样化。
• Stereospecific Asymmetric N-Heterocyclic Carbene (NHC)-Catalyzed Redox Synthesis of Trifluoromethyl Dihydropyranones and Mechanistic Insights
  作者：Alyn T. Davies、James E. Taylor、James Douglas、Christopher J. Collett、Louis C. Morrill、Charlene Fallan、Alexandra M. Z. Slawin、Gwydion Churchill、Andrew D. Smith

  DOI：10.1021/jo401433q

  日期：2013.9.20

  N-Heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed redox asymmetric hetero-Diels-Alder reactions of alpha-aroyloxyaldehydes with beta-trifluoromethyl enones generates synthetically useful dihydropyranones containing a stereogenic trifluoromethyl substituent in good yields (up to 81%) and excellent diastereoselectivity and enantioselectivity (up to >95:5 dr and >99% ee). The process is stereospecific, with use of either (E)- or (Z)-beta-trifluoromethyl enones forming syn- or anti-dihydropyranone products, respectively. Mechanistic studies through in situ kinetic analysis of the reaction reveal key differences in reactivity between chiral NHC precursor 1 and an achiral NHC precursor.