1H-Indole, 2-bromo-5-methyl- | 1388030-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1H-Indole, 2-bromo-5-methyl-
• 英文别名: 2-bromo-5-methyl-1H-indole
• CAS: 1388030-98-5
• 化学式: C₉H₈BrN
• 分子量: 210.073
• InChiKey: YPHPMNWBPFOBAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到1H-Indole, 2-bromo-5-methyl-
  参考文献：
  名称：

  Microwave irradiated synthesis of 2-bromo(chloro)indoles via intramolecular cyclization of 2-(gem-dibromo(chloro)vinyl)anilines in the presence of TBAF under metal-free conditions

  摘要：

  2-溴（氯）吲哚可通过TBAF促进的2-（gem-二溴（氯）乙烯）苯胺的分子内环化反应，在无金属和微波辐射条件下，以极高的产率轻松制备。

  DOI：

  10.1039/c4ra00603h

文献信息

• The facile synthesis of 2-bromoindoles via Cs₂CO₃-promoted intramolecular cyclization of 2-(gem-dibromovinyl)anilines under transition-metal-free conditions
  作者：Pinhua Li、Yong Ji、Wei Chen、Xiuli Zhang、Lei Wang

  DOI：10.1039/c2ra22172a

  日期：——

  2-Bromoindoles were readily prepared through a facile Cs2CO3-promoted intramolecular cyclization of 2-(gem-bromovinyl)-N-methylsulfonylanilines in excellent yields under transition-metal-free conditions. This methodology could be extended to the synthesis of corresponding 2-chloroindoles. The reaction mechanism suggested that cyclization occurs through a key intermediate, phenylethynyl bromide, followed by cyclization in one-pot.

  在不含过渡金属的条件下，通过 Cs2CO3 促进的 2-(偕溴乙烯基)-N-甲基磺酰基苯胺的分子内环化，可以轻松制备 2-溴吲哚，收率优异。该方法可以扩展到相应的 2-氯吲哚的合成。反应机理表明，环化是通过关键中间体苯乙炔基溴发生的，然后是一锅环化。
• Substituted biaryl amides as C5A receptor modulators
  申请人：Gao Yang

  公开号：US20050096358A1

  公开（公告）日：2005-05-05

  Substituted biaryl amides of Formula I are provided. Such compounds are ligands that may be used to modulate C5a receptor activity in vivo or in vitro, and are particularly useful in the treatment of conditions associated with pathological C5a receptor activation in humans, domesticated companion animals and livestock animals. Pharmaceutical compositions and methods for using them to treat such disorders are provided, as are methods for using such ligands for receptor localization studies.

  提供了式I的取代联芳酰胺化合物。这些化合物是配体，可用于在体内或体外调节C5a受体活性，并且在治疗与人类、家畜伴侣动物和家畜动物中的C5a受体病理性激活相关的情况中特别有用。提供了用于治疗此类疾病的制药组合物和方法，以及用于受体定位研究的这种配体的使用方法。
• US7148225B2
  申请人：——

  公开号：US7148225B2

  公开（公告）日：2006-12-12